Praca praktyczna nr 1

Odczynniki : parafina (C 14 H 30

Sprzęt :

Notatka:

2.halogen w materii organicznej można wykryć za pomocą reakcji barwnej płomienia.

Algorytm pracy:

Wlej wodę wapienną do rurki odbiorczej.

Podłącz probówkę z mieszaniną do odbiornika probówki za pomocą rurki wylotowej gazu z korkiem.

Ogrzej probówkę z mieszaniną w płomieniu lampy alkoholowej.

Podgrzej drut miedziany w płomieniu lampy alkoholowej, aż pojawi się na nim czarna powłoka.

Wprowadzić ostudzony drut do badanej substancji i ponownie ustawić lampę alkoholową w płomieniu.

Wniosek:

zwrócić uwagę na: zmiany zachodzące z wodą wapienną, siarczanem miedzi (2).

Jakiego koloru zmienia się płomień lampy alkoholowej po dodaniu roztworu testowego?

Praca praktyczna nr 1

„Analiza jakościowa związków organicznych”.

Odczynniki: parafina (C 14 H 30 ), woda wapienna, tlenek miedzi (2), dichloroetan, siarczan miedzi (2).

Sprzęt : metalowy stojak ze stopką, lampka alkoholowa, 2 probówki, korek z rurką wylotową gazu, drut miedziany.

Notatka:

Węgiel i wodór można wykryć w materii organicznej poprzez utlenienie jej tlenkiem miedzi (2).

Halogen w materii organicznej można wykryć za pomocą reakcji barwnej płomienia.

Algorytm pracy:

I etap prac: Topienie parafiny tlenkiem miedzi

1. Zmontuj urządzenie zgodnie z rys. 44 na stronie 284, w tym celu na dno probówki należy umieścić 1-2 g tlenku miedzi i parafiny i podgrzać.

2. etap pracy: Jakościowe oznaczenie węgla.

1. Wlej wodę wapienną do rurki odbiorczej.

2.Połączyć probówkę z mieszaniną z odbiornikiem probówki za pomocą rurki wylotowej gazu z korkiem.

3. Podgrzej probówkę z mieszaniną w płomieniu lampy alkoholowej.

3. etap pracy: Jakościowe oznaczanie wodoru.

1. W górnej części probówki z mieszaniną umieścić kawałek waty, nasypując na niego siarczan miedzi (2).

4. etap pracy: Jakościowe oznaczenie chloru.

1. Podgrzej drut miedziany w płomieniu lampy alkoholowej, aż pojawi się na nim czarna powłoka.

2. Wprowadzić ostudzony drut do badanej substancji i ponownie ustawić lampę alkoholową w płomieniu.

Wniosek:

1. zwrócić uwagę na: zmiany zachodzące z wodą wapienną, siarczanem miedzi (2).

2. Na jaki kolor zmienia się płomień lampy spirytusowej po dodaniu roztworu testowego?

Badanie materii organicznej rozpoczyna się od jej izolacji i oczyszczenia.

1. Opady

Opad atmosferyczny– rozdzielenie jednego ze składników gazowej lub ciekłej mieszaniny substancji na osad, krystaliczny lub amorficzny. Metoda polega na zmianie warunków solwatacji i pozwala na znaczne ograniczenie efektu solwatacji oraz wyizolowanie substancji stałej w czystej postaci kilkoma metodami.

Jednym z nich jest to, że końcowy (często nazywany docelowym) produkt przekształca się w związek podobny do soli (sól prostą lub złożoną), jeśli tylko jest on zdolny do interakcji kwas-zasada lub tworzenia kompleksu. Na przykład aminy można przekształcić w podstawione sole amonowe:

(CH 3) 2NH + HCl -> [(CH 3) 2NH 2 ] + Cl – ,

oraz kwasy karboksylowe, sulfonowe, fosfonowe i inne - w sole pod działaniem odpowiednich zasad:

CH3COOH + NaOH -> CH3COO – Na + + H2O;

2CH 3 SO 2OH + Ba(OH) 2 -> Ba 2+ (CH 3 SO 2 O) 2 – + H 2 O;

CH 3P(OH) 2O + 2AgOH -> Ag(CH 3PO 3) 2– + 2H 2O.

Sole jako związki jonowe rozpuszczają się tylko w rozpuszczalnikach polarnych (H2O, ROH, RCOOH itp.). Im lepiej takie rozpuszczalniki wchodzą w interakcje donor-akceptor z kationami i anionami soli, tym większa jest energia uwalniana podczas solwatacji i. wyższa rozpuszczalność. W rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak węglowodory, eter naftowy (lekka benzyna), CHCl 3, CCl 4 itp., sole nie rozpuszczają się i nie krystalizują (wysalają), gdy te lub podobne rozpuszczalniki zostaną dodane do roztworu soli podobnego do związki. Odpowiednie zasady lub kwasy można łatwo wyizolować z soli w czystej postaci.

Aldehydy i ketony o charakterze niearomatycznym po dodaniu wodorosiarczynu sodu krystalizują z roztworów wodnych w postaci słabo rozpuszczalnych związków.

Na przykład aceton (CH 3) 2 CO z roztworów wodnych krystalizuje z podsiarczynem sodu NaHSO 3 w postaci słabo rozpuszczalnej pochodnej podsiarczynu:

Aldehydy łatwo kondensują z hydroksyloaminą, uwalniając cząsteczkę wody:

Powstałe produkty nazywane są oksymy Są to ciecze lub ciała stałe, które mają charakter słabo kwaśny, objawiający się tym, że wodór grupy hydroksylowej można zastąpić metalem, a jednocześnie mają charakter słabo zasadowy, ponieważ oksymy łączą się z kwasami, tworząc sole. takie jak sole amonowe.

Po ugotowaniu z rozcieńczonymi kwasami następuje hydroliza, uwalniając aldehyd i tworząc sól hydroksyloaminy:

Zatem hydroksyloamina jest ważnym odczynnikiem umożliwiającym izolację aldehydów w postaci oksymów z mieszanin z innymi substancjami, z którymi hydroksyloamina nie reaguje, można również stosować do oczyszczania aldehydów.

Podobnie jak hydroksyloamina, hydrazyna H 2 N – NH 2 reaguje z aldehydami; ale ponieważ w cząsteczce hydrazyny znajdują się dwie grupy NH2, może ona reagować z dwiema cząsteczkami aldehydu. W rezultacie zwykle stosuje się fenylohydrazynę C 6 H 5 –NH – NH 2, tj. produkt zastąpienia jednego atomu wodoru w cząsteczce hydrazyny grupą fenylową C 6 H 5:

Produkty reakcji aldehydów z fenylohydrazyną nazywane są produktami reakcji fenylohydrazony.Fenylohydrazony są cieczami i ciałami stałymi oraz dobrze krystalizują. Gotowane z rozcieńczonymi kwasami, takimi jak oksymy, ulegają hydrolizie, w wyniku czego powstaje wolny aldehyd i sól fenylohydrazynowa:

Zatem fenylohydrazyna, podobnie jak hydroksyloamina, może służyć do izolowania i oczyszczania aldehydów.

Czasem wykorzystuje się w tym celu inną pochodną hydrazyny, w której atom wodoru zastąpiono nie grupą fenylową, lecz grupą H2N–CO. Ta pochodna hydrazyny nazywa się semikarbazydem NH 2 –NH – CO – NH 2. Produkty kondensacji aldehydów z semikarbazydem nazywane są semikarbazony:

Ketony również łatwo kondensują z hydroksyloaminą, tworząc ketoksymy:

W przypadku fenylohydrazyny ketony dają fenylohydrazony:

oraz z semikarbazydem - semikarbazonami:

Dlatego hydroksyloaminę, fenylohydrazynę i semikarbazyd stosuje się do izolowania ketonów z mieszanin i do ich oczyszczania w takim samym stopniu, jak do izolowania i oczyszczania aldehydów. Oczywiście w ten sposób nie da się oddzielić aldehydów od ketonów.

Alkiny z końcowym wiązaniem potrójnym reagują z roztworem amoniaku Ag 2 O i uwalniają się w postaci alkinidków srebra, na przykład:

2(OH) – + HC=CH -> Ag – C=C – Ag + 4NH 3 + 2H 2 O.

Wyjściowe aldehydy, ketony i alkiny można łatwo wyizolować ze słabo rozpuszczalnych produktów podstawienia w ich czystej postaci.

2. Krystalizacja

Metody krystalizacji rozdzielanie mieszanin i głębokie oczyszczanie substancji opierają się na różnicy w składzie faz powstałych podczas częściowej krystalizacji stopu, roztworu i fazy gazowej. Ważną cechą tych metod jest równowagowy, czyli termodynamiczny, współczynnik separacji, równy stosunkowi stężeń składników w fazach równowagowych - stałej i cieczy (lub gazie):

Gdzie X I y– ułamki molowe składnika odpowiednio w fazie stałej i ciekłej (lub gazowej). Jeśli X<< 1, т.е. разделяемый компонент является примесью, k 0 = X / y. W rzeczywistych warunkach zwykle nie osiąga się równowagi; stopień separacji podczas pojedynczej krystalizacji nazywany jest efektywnym współczynnikiem separacji k, czyli zawsze mniej k 0 .

Istnieje kilka metod krystalizacji.

Podczas rozdzielania mieszanin metodą krystalizacja kierunkowa pojemnik z roztworem początkowym powoli przemieszcza się ze strefy grzewczej do strefy chłodzenia. Krystalizacja zachodzi na granicy stref, których przód przemieszcza się z prędkością ruchu pojemnika.

Służy do oddzielania komponentów o podobnych właściwościach. topnienie strefy wlewki oczyszczone z zanieczyszczeń w wydłużonym pojemniku poruszającym się powoli wzdłuż jednego lub więcej grzejników Część wlewka w strefie grzewczej topi się i ponownie krystalizuje na wyjściu z niej. Metoda ta zapewnia wysoki stopień oczyszczenia, ale jest mało wydajna, dlatego też stosowany jest głównie do czyszczenia materiałów półprzewodnikowych (Ge, Si, itp.).

Krystalizacja w kolumnie przeciwprądowej wytwarzany jest w kolumnie, w której w górnej części znajduje się strefa chłodzenia, w której tworzą się kryształy, a w dolnej części znajduje się strefa grzania, w której kryształy topią się. Kryształy w kolumnie poruszają się pod wpływem grawitacji lub działania np. śruba w kierunku przeciwnym do ruchu cieczy. Metoda charakteryzująca się dużą wydajnością i dużą wydajnością oczyszczonych produktów. Stosowana do produkcji czystego naftalenu, kwasu benzoesowego, kaprolaktamu, frakcji kwasów tłuszczowych itp.

Do rozdzielania mieszanin, suszenia i oczyszczania substancji w układzie ciało stałe-gaz stosuje się je sublimacja (sublimacja) I desublimacja.

Sublimacja charakteryzuje się dużą różnicą warunków równowagi dla różnych substancji, co umożliwia rozdzielenie układów wieloskładnikowych, szczególnie przy otrzymywaniu substancji o dużej czystości.

3. Ekstrakcja

Ekstrakcja- metoda rozdzielania polegająca na selektywnej ekstrakcji jednego lub większej liczby składników analizowanej mieszaniny przy użyciu rozpuszczalników organicznych - ekstrahentów. Z reguły przez ekstrakcję rozumie się proces rozdziału substancji rozpuszczonej pomiędzy dwie niemieszające się fazy ciekłe, chociaż na ogół jedną z nich. fazy mogą być stałe (ekstrakcja z ciał stałych) lub gazowe. Dlatego dokładniejszą nazwą tej metody jest ekstrakcja ciecz-ciecz lub po prostu ekstrakcja ciecz-ciecz Zwykle w chemii analitycznej stosuje się ekstrakcję substancji z roztworu wodnego za pomocą rozpuszczalników organicznych.

Rozkład substancji X pomiędzy fazę wodną i organiczną w warunkach równowagi jest zgodny z prawem równowagi rozkładu. Stała tej równowagi wyrażona jako stosunek stężeń substancji w dwóch fazach:

K= [X] org / [X] woda,

w danej temperaturze istnieje stała wartość, która zależy tylko od charakteru substancji i obu rozpuszczalników. Wartość ta nazywa się stała dystrybucji Można go w przybliżeniu oszacować na podstawie stosunku rozpuszczalności substancji w każdym z rozpuszczalników.

Nazywa się fazę, do której przechodzi wyekstrahowany składnik po ekstrakcji cieczą wyciąg; faza zubożona w ten składnik - rafinat.

W przemyśle najczęściej stosuje się ekstrakcję przeciwprądową wieloetapową. Wymagana liczba etapów separacji wynosi zwykle 5–10, a dla związków trudnych do rozdzielenia – do 50–60. Proces obejmuje szereg operacji standardowych i specjalnych Pierwsza obejmuje samą ekstrakcję, przemywanie ekstraktu (w celu zmniejszenia zawartości zanieczyszczeń i usunięcie mechanicznie uwięzionego roztworu źródłowego) oraz ponowna ekstrakcja, czyli odwrotne przeniesienie wyekstrahowanego związku do fazy wodnej w celu jego dalszej obróbki w roztworze wodnym lub powtórnego oczyszczania ekstrakcyjnego. Specjalne operacje wiążą się np. ze zmianą stopnia utlenienia oddzielanych składników.

Ekstrakcja jednostopniowa ciecz-ciecz, skuteczna tylko przy bardzo wysokich stałych dystrybucji K, są wykorzystywane głównie do celów analitycznych.

Urządzenia do ekstrakcji cieczy – ekstraktory– może mieć ciągły (kolumny) lub stopniowany (mieszacze-odstojniki) kontakt fazowy.

Ponieważ podczas ekstrakcji konieczne jest intensywne mieszanie dwóch niemieszających się cieczy, stosuje się głównie kolumny: pulsacyjne (z ruchem posuwisto-zwrotnym cieczy), wibracyjne (z wibrującym pakietem płyt), rotacyjno-tarczowe (z pakietem tarcze obracające się na wspólnym wale) itp. d.

Każdy stopień mieszalnika-odstojnika posiada komorę mieszania i osadzania. Mieszanie może być mechaniczne (mieszadła) lub pulsacyjne; wielostopniowość osiąga się poprzez połączenie wymaganej liczby sekcji w kaskadę. Sekcje można montować we wspólnej obudowie (odstojniki skrzynkowe) mają przewagę nad kolumnami w procesach o małej liczbie etapów lub przy bardzo dużych przepływach cieczy Urządzenia odśrodkowe są obiecujące w przetwarzaniu dużych przepływów.

Zaletami ekstrakcji ciecz-ciecz są niskie koszty energii (nie ma przejść fazowych wymagających zewnętrznego zasilania energią); możliwość uzyskania substancji o wysokiej czystości; możliwość całkowitej automatyzacji procesu.

Ekstrakcję ciecz-ciecz stosuje się na przykład do izolowania lekkich węglowodorów aromatycznych z surowców naftowych.

Ekstrakcja substancji rozpuszczalnikiem z fazy stałej często stosowany w chemii organicznej do ekstrakcji naturalnych związków z obiektów biologicznych: chlorofilu z zielonych liści, kofeiny z masy kawowej lub herbacianej, alkaloidów z surowców roślinnych itp.

4. Destylacja i rektyfikacja

Destylacja i rektyfikacja to najważniejsze metody rozdzielania i oczyszczania mieszanin ciekłych, oparte na różnicy w składzie cieczy i powstałej z niej pary.

O rozkładzie składników mieszaniny pomiędzy cieczą i parą decyduje wartość lotności względnej α:

αik= (yI/ XI) : (yk / Xk),

Gdzie XI I Xk,yI I yk– ułamki molowe składników I I k odpowiednio w cieczy i utworzonej z niej parze.

W przypadku rozwiązania składającego się z dwóch elementów,

Gdzie X I y– ułamki molowe składnika lotnego, odpowiednio w cieczy i w parze.

Destylacja(destylacja) przeprowadzana jest poprzez częściowe odparowanie cieczy i późniejszą kondensację pary. W wyniku destylacji powstaje frakcja destylowana destylat– jest wzbogacony o bardziej lotny (niskowrzący) składnik oraz ciecz niedestylowaną – Pozostałość VAT– mniej lotna (wysokowrząca). Destylację nazywamy prostą, jeśli z mieszaniny początkowej oddestylowuje się jedną frakcję, a frakcyjną (frakcyjną), jeśli oddestylowuje się kilka frakcji, jeżeli konieczne jest obniżenie temperatury procesu, stosuje się destylację para wodna lub gaz obojętny przenikający przez warstwę cieczy.

Wyróżnia się destylację konwencjonalną i molekularną. Destylacja konwencjonalna prowadzone są przy takich ciśnieniach, gdy swobodna droga cząsteczek jest wielokrotnie mniejsza niż odległość pomiędzy powierzchniami parowania cieczy i kondensacji pary. Destylacja molekularna przeprowadza się pod bardzo niskim ciśnieniem (10 –3 – 10 –4 mm Hg), gdy odległość pomiędzy powierzchniami parowania cieczy i kondensacji pary jest proporcjonalna do swobodnej drogi cząsteczek.

Destylację konwencjonalną stosuje się do oczyszczania cieczy z zanieczyszczeń o niskiej lotności oraz do oddzielania mieszanin składników znacznie różniących się lotnością względną. Destylację molekularną stosuje się do oddzielania i oczyszczania mieszanin substancji o niskiej lotności i niestabilności termicznej, np. podczas izolowania witamin z. olej rybny i oleje roślinne.

Jeżeli lotność względna α jest niska (składniki niskowrzące), wówczas rozdzielanie mieszanin przeprowadza się przez rektyfikację. Sprostowanie– rozdzielanie mieszanin ciekłych na praktycznie czyste składniki lub frakcje różniące się temperaturami wrzenia. Do rektyfikacji zwykle stosuje się urządzenia kolumnowe, w których część kondensatu (refluks) jest zawracana do irygacji do górnej części kolumny. W tym przypadku następuje wielokrotny kontakt pomiędzy przepływami fazy ciekłej i parowej siłą napędową rektyfikacji jest różnica pomiędzy rzeczywistymi i równowagowymi stężeniami składników w fazie gazowej, odpowiadająca danemu składowi fazy ciekłej. Układ para-ciecz dąży do osiągnięcia stanu równowagi, w wyniku czego para, w kontakcie z cieczą wzbogaca się w składniki wysoce lotne (niskowrzące), a ciecz - w składniki niskolotne (wysokowrzące), ponieważ ciecz i para przemieszczają się ku sobie (przeciwprąd), z wystarczającą ilością wysokości kolumny w jej górnej części można otrzymać prawie czysty, wysoce lotny składnik.

Rektyfikację można prowadzić pod ciśnieniem atmosferycznym lub podwyższonym, a także w warunkach próżniowych. Przy obniżonym ciśnieniu temperatura wrzenia spada i wzrasta względna lotność składników, co zmniejsza wysokość kolumny destylacyjnej i umożliwia rozdzielenie mieszanin. substancje niestabilne termicznie.

Z założenia aparaty destylacyjne dzielą się na zapakowane, w kształcie dysku I film obrotowy.

Rektyfikacja jest szeroko stosowana w przemyśle do produkcji benzyny, nafty (rektyfikacja oleju), tlenu i azotu (rektyfikacja powietrza w niskiej temperaturze) oraz do izolacji i głębokiego oczyszczania poszczególnych substancji (etanol, benzen itp.).

Ponieważ substancje organiczne są na ogół niestabilne termicznie, z reguły w celu ich głębokiego oczyszczenia kolumny destylacyjne z wypełnieniem pracując w próżni. Czasami, w celu uzyskania szczególnie czystych substancji organicznych, stosuje się obrotowe kolumny filmowe, które mają bardzo niski opór hydrauliczny i krótki czas przebywania w nich produktu. Z reguły rektyfikację w tym przypadku przeprowadza się odkurzacz.

Rektyfikacja jest szeroko stosowana w praktyce laboratoryjnej do głębokiego oczyszczania substancji. Należy pamiętać, że destylacja i rektyfikacja służą jednocześnie do określenia temperatury wrzenia badanej substancji, a zatem umożliwiają weryfikację stopnia jej czystości. (stałość temperatury wrzenia) W tym celu wykorzystuje się także specjalne urządzenia – ebuliometry.

5.Chromatografia

Chromatografia to metoda rozdzielania, analizy i badania fizykochemicznego substancji. Polega ona na różnicy w szybkości przemieszczania się stref stężeń badanych składników, które w przepływie fazy ruchomej (eluentu) przemieszczają się wzdłuż warstwy stacjonarnej, a badane związki są rozdzielone pomiędzy obie fazy.

Wszystkie różne metody chromatografii, zapoczątkowane przez M.S. Tsveta w 1903 roku, opierają się na adsorpcji z fazy gazowej lub ciekłej na granicy faz stałej lub ciekłej.

W chemii organicznej do rozdzielania, oczyszczania i identyfikacji substancji powszechnie stosuje się następujące rodzaje chromatografii: kolumnowa (adsorpcja); papierowy (dystrybucyjny), cienkowarstwowy (na specjalnej płycie), gazowy, ciekły i gazowo-cieczowy.

W tego typu chromatografii stykają się dwie fazy – jedna stacjonarna, adsorbująca i desorbująca oznaczaną substancję, oraz druga ruchoma, pełniąca rolę nośnika tej substancji.

Zazwyczaj fazą stacjonarną jest sorbent o rozwiniętej powierzchni; faza ruchoma – gaz (chromatografia gazowa) lub płyn (chromatografia cieczowa).Przepływ fazy ruchomej jest filtrowany przez warstwę sorbentu lub przemieszcza się wzdłuż tej warstwy.B chromatografia gazowo-cieczowa Fazą ruchomą jest gaz, a fazą stacjonarną jest ciecz, zwykle osadzona na stałym nośniku.

Chromatografia żelowo-permeacyjna jest odmianą chromatografii cieczowej, w której fazą stacjonarną jest żel. (Metoda pozwala na rozdział związków o dużej masie cząsteczkowej i biopolimerów w szerokim zakresie mas cząsteczkowych.) Różnica w równowadze lub rozkładzie kinetycznym składników pomiędzy fazą ruchomą i stacjonarną jest warunkiem koniecznym ich chromatograficznego rozdzielenia.

W zależności od celu procesu chromatograficznego wyróżnia się chromatografię analityczną i preparatywną. Analityczny ma na celu określenie składu jakościowego i ilościowego badanej mieszaniny.

Chromatografię przeprowadza się zwykle przy użyciu specjalnych instrumentów - chromatografy, którego głównymi częściami są kolumna chromatograficzna i detektor. W momencie wprowadzenia próbki analizowana mieszanina znajduje się na początku kolumny chromatograficznej, pod wpływem przepływu fazy ruchomej składników mieszaniny zaczynają przemieszczać się wzdłuż kolumny z różną prędkością, a dobrze zaadsorbowane składniki poruszają się wzdłuż warstwy sorbentu wolniej. Detektor na wylocie z kolumny automatycznie w sposób ciągły określa stężenia rozdzielonych związków w fazie ruchomej. Sygnał detektora jest zwykle rejestrowany przez Powstały diagram nazywany jest rejestratorem chromatogram.

Chromatografia preparatywna obejmuje rozwój i zastosowanie metod i sprzętu chromatograficznego w celu uzyskania substancji o wysokiej czystości, zawierających nie więcej niż 0,1% zanieczyszczeń.

Cechą chromatografii preparatywnej jest zastosowanie kolumn chromatograficznych o dużej średnicy wewnętrznej i specjalnych urządzeń do izolowania i zbierania składników. W laboratoriach na kolumnach o średnicy 8–15 mm oddziela się 0,1–10 gramów substancji -instalacje przemysłowe z kolumnami o średnicy 10–20 cm, kilka kilogramów. Stworzono unikalne urządzenia przemysłowe z kolumnami o średnicy 0,5 m, które pozwalają na produkcję kilku ton substancji rocznie.

Straty substancji w kolumnach preparatywnych są niewielkie, co pozwala na szerokie zastosowanie chromatografii preparatywnej do rozdzielania małych ilości złożonych mieszanin syntetycznych i naturalnych. Preparatywna chromatografia gazowa wykorzystywany do produkcji węglowodorów, alkoholi, kwasów karboksylowych i innych związków organicznych, w tym zawierających chlor; płyn– do produkcji leków, polimerów o wąskim rozkładzie mas cząsteczkowych, aminokwasów, białek itp.

Niektóre badania wskazują, że koszt produktów o wysokiej czystości otrzymanych metodą chromatograficzną jest niższy niż produktów oczyszczonych metodą destylacji. Dlatego też zaleca się stosowanie chromatografii do dokładnego oczyszczania substancji uprzednio oddzielonych przez rektyfikację.

2.Elementarna analiza jakościowa

Jakościowa analiza elementarna to zestaw metod pozwalających określić, z jakich pierwiastków składa się związek organiczny. Aby określić skład pierwiastkowy, substancję organiczną najpierw przekształca się w związki nieorganiczne poprzez utlenianie lub mineralizację (stopowanie z metalami alkalicznymi), które następnie bada się konwencjonalnymi metodami analitycznymi.

Ogromnym osiągnięciem A.L. Lavoisiera jako chemika analitycznego było stworzenie analiza elementarna substancji organicznych(tzw. analiza CH). W tym czasie istniało już wiele metod analizy grawimetrycznej substancji nieorganicznych (metali, minerałów itp.), ale nie można było jeszcze w ten sposób analizować substancji organicznych. Chemia analityczna tamtych czasów wyraźnie „kulała na jedną nogę”; Niestety, względne opóźnienia w analizie związków organicznych, a zwłaszcza w teorii takiej analizy, są odczuwalne nawet dzisiaj.

Podejmując problematykę analizy organicznej, A.L. Lavoisier przede wszystkim wykazał, że wszystkie substancje organiczne zawierają tlen i wodór, wiele z nich zawiera azot, a niektóre zawierają siarkę, fosfor lub inne pierwiastki. Teraz konieczne było stworzenie uniwersalnych metod oznaczania ilościowego tych pierwiastków, przede wszystkim metody precyzyjnego oznaczania węgla i wodoru. Aby osiągnąć ten cel, A. L. Lavoisier zaproponował spalenie próbek badanej substancji i określenie ilości uwolnionego dwutlenku węgla (rys. 1). Czyniąc to, oparł się na dwóch swoich obserwacjach: 1) podczas spalania dowolnej substancji organicznej powstaje dwutlenek węgla; 2) substancje wyjściowe nie zawierają dwutlenku węgla; powstaje z węgla wchodzącego w skład dowolnej substancji organicznej. Pierwszym obiektem analiz były wysoce lotne substancje organiczne – pojedyncze związki takie jak etanol.

Ryż. 1. Pierwsze urządzenie A. L. Lavoisiera do analizy substancji organicznych

substancji metodą spalania

Aby zapewnić czystość eksperymentu, wysoką temperaturę zapewniało nie żadne paliwo, a promienie słoneczne skupione na próbce przez ogromną soczewkę. Próbkę spalono w hermetycznie zamkniętej instalacji (pod szklanym dzwonem) w znanej ilości tlenu, uwolniony dwutlenek węgla został pochłonięty i zważony metodą pośrednią.

Do analizy elementarnej związków niskolotnych AL Lavoisier zaproponował później bardziej złożone metody. W metodach tych jednym ze źródeł tlenu niezbędnego do utlenienia próbki były tlenki metali, z którymi wcześniej wymieszano spaloną próbkę (np. tlenek ołowiu(IV)). Podejście to było później stosowane w wielu metodach analizy elementarnej substancji organicznych i zwykle dawało dobre wyniki. Metody analizy CH według Lavoisiera były jednak zbyt czasochłonne, a także nie pozwalały na wystarczająco dokładne określenie zawartości wodoru: nie prowadzono bezpośredniego ważenia powstałej wody.

Metodę analizy CH udoskonalił w 1814 r. wielki szwedzki chemik Jens Jakob Berzelius. Obecnie próbkę spalano nie pod szklanym dzwonem, ale w poziomej rurze ogrzewanej od zewnątrz, przez którą przepuszczano powietrze lub tlen próbki, ułatwiając proces spalania. Uwolniona woda pochłonęła stały chlorek wapnia i zważona. Francuski badacz J. Dumas uzupełnił tę technikę o wolumetryczne oznaczanie uwolnionego azotu (analiza CHN). Technikę Lavoisiera-Berzeliusa ponownie udoskonalił J Liebiga, który w wynalezionym przez siebie absorberze kulowym osiągnął ilościową i selektywną absorpcję dwutlenku węgla (rys. 2).

Ryż. 2. Aparat Yu. Liebiga do spalania substancji organicznych

Umożliwiło to znacznie zmniejszenie złożoności i pracochłonności analizy CH, a co najważniejsze, zwiększenie jej dokładności. W ten sposób Yu. Liebig, pół wieku po A.L. Lavoisierze, zakończył rozwój analizy grawimetrycznej substancji organicznych, rozpoczęty przez. wielki francuski naukowiec, Yu. W latach czterdziestych XIX wieku Liebig ustalił dokładny skład wielu związków organicznych (na przykład alkaloidów) i udowodnił (wraz z F. Wöhlerem) istnienie izomerów. Techniki te pozostały praktycznie niezmienione przez wiele lat, ich dokładność i wszechstronność zapewniły szybki rozwój chemii organicznej w drugiej połowie XIX wieku. Dalsze ulepszenia w dziedzinie analizy elementarnej substancji organicznych (mikroanaliza) nastąpiły dopiero na początku XX wieku. Odpowiednie badania F. Pregla zostały nagrodzone Nagrodą Nobla (1923).

Co ciekawe, zarówno A.L. Lavoisier, jak i J. Liebig starali się potwierdzić wyniki analizy ilościowej dowolnej pojedynczej substancji poprzez kontrsyntezę tej samej substancji, zwracając uwagę na stosunki ilościowe odczynników podczas syntezy. A.L. Lavoisier zauważył, że w chemii na ogół istnieją dwa sposoby określania składu substancji: synteza i analiza, i nie należy uważać się za usatysfakcjonowanego, dopóki nie uda się zastosować obu tych metod do testowania. Uwaga ta jest szczególnie ważna dla badaczy złożonych substancji organicznych. Ich wiarygodna identyfikacja i identyfikacja struktury związków dzisiaj, podobnie jak za czasów Lavoisiera, wymaga odpowiedniego połączenia metod analitycznych i syntetycznych.

Wykrywanie węgla i wodoru.

Metoda opiera się na reakcji utleniania materii organicznej proszkiem tlenku miedzi(II).

W wyniku utleniania węgiel zawarty w analizowanej substancji tworzy tlenek węgla (IV), a wodór tworzy wodę. Węgiel oznacza się jakościowo poprzez utworzenie białego osadu węglanu baru w wyniku oddziaływania tlenku węgla (IV) z wodą barytową. Wodór wykrywa się poprzez utworzenie krystalicznego hydratu Cu8O4-5H20 o niebieskim zabarwieniu.

Sposób wykonania.

Proszek tlenku miedzi(II) umieszcza się w probówce nr 1 (rys. 2.1) na wysokości 10 mm, dodaje się równą ilość materii organicznej i dokładnie miesza. W górnej części probówki 1 umieszcza się niewielki kawałek waty, na który wysypuje się cienką warstwę białego proszku niezawierającego wodnego roztworu siarczanu miedzi(II). Probówkę 1 zamyka się korkiem z rurką wylotową gazu 2 tak, że jeden jej koniec prawie dotyka waty, a drugi zanurza się w probówce 3 z 1 ml wody barytowej. Ostrożnie podgrzej w płomieniu palnika najpierw górną warstwę mieszaniny substancji z tlenkiem miedzi (II), następnie dolną

Ryż. 3 Odkrycie węgla i wodoru

W obecności węgla obserwuje się zmętnienie wody barytowej w wyniku tworzenia się osadu węglanu baru. Po pojawieniu się osadu probówkę 3 wyjmuje się i probówkę 1 kontynuuje ogrzewanie, aż para wodna osiągnie wodny roztwór siarczanu miedzi (II). W obecności wody obserwuje się zmianę koloru kryształów siarczanu miedzi(II) w wyniku tworzenia się krystalicznego hydratu CuSO4*5H2O

Wykrywanie halogenów. Próba Beilyiteina.

Metoda wykrywania atomów chloru, bromu i jodu w związkach organicznych opiera się na zdolności tlenku miedzi (II) do rozkładu związków organicznych zawierających chlorowce w wysokich temperaturach z wytworzeniem halogenków miedzi (II).

Analizowaną próbkę nakłada się na koniec wstępnie kalcynowanego drutu miedzianego i podgrzewa w nieświecącym płomieniu palnika. Jeżeli w próbce znajdują się halogeny, powstałe halogenki miedzi (II) są redukowane do halogenków miedzi (I), które po odparowaniu barwi płomień na kolor niebiesko-zielony (CuCl, CuBr) lub zielony (OD). Związki fluoroorganiczne nie barwią płomienia. Fluorek miedzi (I) jest z tego powodu nielotny. Reakcja jest nieselektywna że nitryle, mocznik, tiomocznik, poszczególne pochodne pirydyny, kwasy karboksylowe, acetyloaceton itp. zakłócają oznaczanie. Jeśli są dostępne metale alkaliczne i metale ziem alkalicznych, płomień ogląda się przez niebieski filtr.

Wykrywanie azotu, siarka i halogeny. „Próba Lassaigne’a”

Metoda polega na fuzji materii organicznej z metalicznym sodem. Po stopieniu azot zamienia się w cyjanek sodu, siarka w siarczek sodu, chlor, brom, jod w odpowiednie halogenki sodu.

Technika fuzji.

A. Ciało stałe.

Kilka ziarenek substancji testowej (5-10 mg) umieszcza się w suchej (uwaga!) ogniotrwałej probówce i dodaje mały kawałek (wielkości ziarenka ryżu) sodu metalicznego. Mieszaninę ostrożnie podgrzewa się w płomieniu palnika, równomiernie ogrzewając probówkę, aż do utworzenia jednorodnego stopu. Konieczne jest zapewnienie, że sód stopi się z substancją. Po stopieniu substancja ulega rozkładowi. Fuzji często towarzyszy niewielki błysk sodu i czernienie zawartości probówki od powstałych cząstek węgla. Probówkę schładza się do temperatury pokojowej i dodaje 5-6 kropli alkoholu etylowego w celu usunięcia pozostałości metalicznego sodu. Po upewnieniu się, że pozostały sód przereagował (syczenie ustanie po dodaniu kropli alkoholu), do probówki wlewa się 1-1,5 ml wody i roztwór podgrzewa do wrzenia. Roztwór wodno-alkoholowy jest filtrowany i stosowany do wykrywania siarki, azotu i halogenów.

B. Substancje płynne.

Ogniotrwałą probówkę mocuje się pionowo na siatce azbestowej. Do probówki umieszcza się metaliczny sód i podgrzewa do momentu stopienia się. Po pojawieniu się pary sodu wkrapla się substancję badaną. Po zwęgleniu zawartości intensyfikuje się ogrzewanie probówki schładza się do temperatury pokojowej, poddaje się ją powyższej analizie.

B. Substancje wysoce lotne i sublimujące.

Mieszaninę sodu i badanej substancji pokrywa się warstwą wapna sodowanego o grubości około 1 cm i następnie poddaje powyższej analizie.

Wykrywanie azotu. Azot wykrywa się jakościowo poprzez tworzenie błękitu pruskiego (kolor niebieski).

Metoda oznaczania. Do probówki umieścić 5 kropli przesączu powstałego po stopieniu substancji z sodem i dodać 1 kroplę alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Pojawienie się szkarłatno-czerwonego koloru wskazuje na środowisko zasadowe (jeśli kolor się nie pojawia, dodaj do probówki 1-2 krople 5% wodnego roztworu wodorotlenku sodu, następnie dodaj 1-2 krople 10 % wodnym roztworem siarczanu żelaza (II), zwykle zawierającym domieszkę siarczanu żelaza (III), tworzy się brudnozielony osad. Za pomocą pipety nanieść 1 kroplę mętnego płynu z probówki na kawałek bibuły filtracyjnej po wchłonięciu kropli przez bibułkę nanosi się na nią 1 kroplę 5% roztworu kwasu solnego, jeśli jest dostępny azot, pojawia się niebieska plama błękitu pruskiego.

Wykrywanie siarki.

Siarkę wykrywa się jakościowo poprzez utworzenie ciemnobrązowego osadu siarczku ołowiu (II), a także czerwono-fioletowego kompleksu z roztworem nitroprusydku sodu.

Metoda oznaczania. Przeciwległe rogi kawałka bibuły filtracyjnej o wymiarach 3x3 cm zwilża się filtratem otrzymanym w wyniku stopienia substancji z metalicznym sodem (rys. 4).

Ryż. 4. Przeprowadzenie testu seu na kwadratowej kartce papieru.

Na jedną z mokrych plam nanosi się kroplę 1% roztworu octanu ołowiu(II), cofając się 3-4 mm od jej granicy.

Na granicy styku pojawia się ciemnobrązowy kolor w wyniku tworzenia się siarczku ołowiu (II).

Na brzeg kolejnego miejsca nanosi się kroplę roztworu nitroprusydku sodu. Na granicy „wycieków” pojawia się intensywna czerwono-fioletowa barwa, stopniowo zmieniająca barwę.

Wykrywanie siarki i azotu, gdy są one obecne razem.

W wielu związkach organicznych zawierających azot i siarkę wykrycie azotu utrudnia obecność siarki. W tym przypadku stosuje się nieco zmodyfikowaną metodę oznaczania azotu i siarki, polegającą na tym, że w przypadku wodnego roztworu zawierającego sód Na bibułę filtracyjną nakłada się siarczek i cyjanek sodu, który rozprowadzany jest wzdłuż obwodu mokrej plamki. Technika ta wymaga pewnych umiejętności obsługi, co utrudnia jej aplikację.

Metoda oznaczania. Nakładaj filtrat kropla po kropli na środek bibuły filtracyjnej o wymiarach 3x3 cm, aż utworzy się bezbarwna, wilgotna plama o średnicy około 2 cm.

Ryż. 5. Wykrywanie obecności siarki i azotu w połączeniu 1 - kropla roztworu siarczanu żelaza (II); 2 - kropla roztworu octanu ołowiu; 3 - kropla roztworu nitroprusydku sodu

Na środek plamy nanosi się 1 kroplę 5% roztworu siarczanu żelaza(II) (ryc. 5). Po wchłonięciu kropli na środek plamy nanosi się 1 kroplę 5% roztworu kwasu solnego w obecności azotu pojawia się niebieska plama pruska. Następnie na obrzeże mokrej plamy nanosi się 1 kroplę 1% roztworu octanu ołowiu(II), a po przeciwnej stronie 1 kroplę roztworu nitroprusydku sodu. Jeśli występuje siarka, w pierwszym przypadku w miejscu styku „nieszczelności” pojawi się ciemnobrązowa plama, w drugim przypadku plama o barwie czerwono-fioletowej. Równania reakcji podano powyżej .

Jon fluorkowy wykrywa się poprzez odbarwienie lub żółte odbarwienie bibułki wskaźnikowej alizarynowo-cyrkonowej po zakwaszeniu próbki Lassaigne'a kwasem octowym.

Wykrywanie halogenów za pomocą azotanu srebra. Halogeny wykrywa się w postaci jonów halogenkowych poprzez tworzenie kłaczkowatych osadów halogenków srebra o różnych kolorach: chlorek srebra to biały osad, który ciemnieje pod wpływem światła; bromek srebra - bladożółty; Jodek srebra jest intensywnie żółtym osadem.

Metoda oznaczania. Do 5-6 kropli przesączu otrzymanego po stopieniu substancji organicznej z sodem dodać 2-3 krople rozcieńczonego kwasu azotowego. Jeśli substancja zawiera siarkę i azot, roztwór gotuje się przez 1-2 minuty w celu usunięcia siarkowodoru i cyjanowodoru. kwas, który zakłóca oznaczanie halogenów. Następnie dodać 1-2 krople 1% roztworu azotanu srebra. Pojawienie się białego osadu wskazuje na obecność chloru, jasnożółtego - bromu, żółtego - jodu.

Jeżeli konieczne jest wyjaśnienie obecności bromu lub jodu, należy przeprowadzić następujące reakcje:

1. Do 3-5 kropli przesączu otrzymanego po stopieniu substancji z sodem dodać 1-2 krople rozcieńczonego kwasu siarkowego, 1 kroplę 5% roztworu azotynu sodu lub 1% roztworu chlorku żelaza(III) i 1 ml chloroformu.

Po wstrząśnięciu w obecności jodu warstwa chloroformu zmienia kolor na fioletowy.

2. Do 3-5 kropli przesączu otrzymanego po stopieniu substancji z sodem dodać 2-3 krople rozcieńczonego kwasu solnego, 1-2 krople 5% roztworu chloraminy i 1 ml chloroformu.

W obecności bromu warstwa chloroformu zmienia kolor na żółtobrązowy.

B. Odkrycie halogenów metodą Stiepanowa. Polega na przekształceniu kowalencyjnie związanego halogenu w związku organicznym w stan jonowy poprzez działanie metalicznego sodu w roztworze alkoholu.

Wykrywanie fosforu. Jedna z metod wykrywania fosforu opiera się na utlenianiu materii organicznej tlenkiem magnezu Organicznie związany fosfor przekształca się w jon fosforanowy, który następnie jest wykrywany w reakcji z ciekłym molibdenem.

Metoda oznaczania. Kilka ziaren tej substancji (5-10 mg) miesza się z podwójną ilością tlenku magnezu i spopiela w porcelanowym tyglu, najpierw przy umiarkowanym, a następnie mocnym ogrzewaniu. Po ochłodzeniu popiół rozpuszcza się w stężonym kwasie azotowym 0,5 ml otrzymanego roztworu przenosi się do probówki, dodaje 0,5 ml ciekłego molibdenu i podgrzewa.

Pojawienie się żółtego osadu fosfomolibdenianu amonu wskazuje na obecność fosforu w materii organicznej

3. Analiza jakościowa według grup funkcyjnych

Na podstawie selektywnych reakcji grup funkcyjnych (patrz prezentacja na ten temat).

W tym przypadku stosuje się selektywne reakcje wytrącania, kompleksowania, rozkładu z uwolnieniem charakterystycznych produktów reakcji i inne. Przykłady takich reakcji przedstawiono w prezentacji.

Co ciekawe, do wykrywania i identyfikacji grup można wykorzystać powstawanie związków organicznych, zwanych organicznymi odczynnikami analitycznymi. Na przykład analogi dimetyloglioksymu oddziałują z niklem i palladem, a nitrozonaftole i nitrozofenole z kobaltem, żelazem i palladem. Reakcje te można wykorzystać do wykrywania i identyfikacji (zobacz prezentację na ten temat).

4. Identyfikacja.

Oznaczanie stopnia czystości substancji organicznych

Najpopularniejszą metodą określania czystości substancji jest pomiar temperatura wrzenia podczas destylacji i rektyfikacji, najczęściej stosowanej do oczyszczania substancji organicznych, w tym celu ciecz umieszcza się w kolbie destylacyjnej (kolbie okrągłodennej z przylutowaną do szyjki rurką wylotową), która zamykana jest korkiem z końcówką. włożony do niego termometr i podłączony do lodówki powinien mieć nieco wyższe otwory w bocznej rurce, przez które wydobywa się para. Kulka termometru zanurzona w parze wrzącej cieczy przyjmuje temperaturę tej pary , co można odczytać na skali termometru. Jeżeli temperatura wrzenia cieczy przekracza 50°C, konieczne jest pokrycie górnej części kolby izolacją termiczną barometrze, zanotuj ciśnienie atmosferyczne i, jeśli to konieczne, dokonaj korekty. Jeśli destyluje się produkt chemicznie czysty, temperatura wrzenia pozostaje stała przez cały czas destylacji. Jeśli destyluje się zanieczyszczoną substancję, temperatura podczas destylacji wzrasta w miarę usuwania większej ilości niskowrzące zanieczyszczenie.

Inną powszechnie stosowaną metodą określania czystości substancji jest oznaczenie temperatura topnienia W tym celu niewielką ilość badanej substancji umieszcza się w zamkniętej z jednej strony rurce kapilarnej, którą mocuje się do termometru w taki sposób, aby substancja znajdowała się na tym samym poziomie co kulka termometru wraz z rurką z substancją przymocowany do niej zanurza się w jakiejś wysokowrzącej cieczy, np. glicerynie i powoli podgrzewa na małym ogniu, obserwując substancję i wzrost temperatury. Jeżeli substancja jest czysta, moment topnienia jest łatwy do zauważenia, bo substancja topi się gwałtownie i zawartość probówki natychmiast staje się przezroczysta. W tym momencie odnotowuje się odczyt termometru. Substancje zanieczyszczone topią się zwykle w niższej temperaturze i w szerokim zakresie.

Aby kontrolować czystość substancji, możesz ją zmierzyć gęstość Do określenia gęstości cieczy lub ciał stałych najczęściej używają piknometr Ten ostatni w najprostszej postaci to stożek wyposażony w szlifowany szklany korek z cienką wewnętrzną kapilarą, której obecność pomaga dokładniej utrzymać stałą objętość podczas napełniania piknometru. Ustala się objętość tego ostatniego, łącznie z kapilarą ważąc go z wodą.

Piknometryczne określenie gęstości cieczy sprowadza się do prostego zważenia jej w piknometrze. Znając masę i objętość, łatwo jest znaleźć pożądaną gęstość cieczy. W przypadku substancji stałej należy najpierw zważyć piknometr częściowo wypełniony z nim, co daje masę próbki pobranej do badań. Następnie piknometr uzupełnia się wodą (lub inną cieczą o znanej gęstości i nie wchodzącą w interakcję z badaną substancją) i ponownie waży różnicę między obydwoma ważenie pozwala określić objętość części piknometru niezapełnionej substancją, a następnie objętość substancji pobranej do badań. Znając masę i objętość, łatwo jest znaleźć pożądaną gęstość substancji.

Bardzo często, aby ocenić stopień czystości materii organicznej, dokonują pomiarów współczynnik załamania światła. Wartość współczynnika załamania światła jest zwykle podawana dla żółtej linii w widmie sodu o długości fali D= 589,3 nm (linia D).

Zazwyczaj współczynnik załamania światła określa się za pomocą refraktometr Zaletą tej metody określania stopnia czystości substancji organicznej jest to, że do pomiaru współczynnika załamania światła wystarczy kilka kropli badanego związku. W niniejszej instrukcji przedstawiono rozważane właściwości fizyczne najważniejszych substancji organicznych że uniwersalną metodą określania stopnia czystości substancji organicznej jest chromatografia Metoda ta pozwala nie tylko pokazać, jak czysta jest dana substancja, ale także wskazać, jakie konkretne zanieczyszczenia zawiera i w jakich ilościach.

Znacząca różnica w budowie i właściwościach związków organicznych od nieorganicznych, jednorodność właściwości substancji tej samej klasy, złożony skład i struktura wielu materiałów organicznych determinują cechy analizy jakościowej związków organicznych.

W chemii analitycznej związków organicznych głównymi zadaniami jest przypisanie analitów do określonej klasy związków organicznych, rozdzielenie mieszanin oraz identyfikacja izolowanych substancji.

Są organiczne pierwiastkowy analizy mające na celu wykrycie pierwiastków w związkach organicznych, funkcjonalny– do wykrywania grup funkcyjnych i molekularny– do wykrywania poszczególnych substancji na podstawie specyficznych właściwości cząsteczek lub kombinacji danych z analizy elementarnej i funkcjonalnej oraz stałych fizycznych.

Jakościowa analiza elementarna

Pierwiastki najczęściej występujące w związkach organicznych (C, N, O, H, P, S, Cl, I; rzadziej As, Sb, F, różne metale) wykrywa się zwykle za pomocą reakcji redoks. Na przykład węgiel wykrywa się poprzez utlenianie związku organicznego trójtlenkiem molibdenu po podgrzaniu. W obecności węgla MoO 3 redukuje się do niższych tlenków molibdenu i tworzy błękit molibdenowy (mieszanina zmienia kolor na niebieski).

Jakościowa analiza funkcjonalna

Większość reakcji wykrywania grup funkcyjnych opiera się na utlenianiu, redukcji, kompleksowaniu i kondensacji. Na przykład grupy nienasycone wykrywa się poprzez reakcję bromowania w miejscu podwójnych wiązań. Roztwór bromu zmienia kolor:

H 2 do = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

Fenole wykrywa się poprzez kompleksowanie solami żelaza (III). W zależności od rodzaju fenolu tworzą się kompleksy o różnej barwie (od niebieskiej do czerwonej).

Jakościowa analiza molekularna

Wykonując analizę jakościową związków organicznych, rozwiązuje się zwykle dwa rodzaje problemów:

1. Wykrywanie znanego związku organicznego.

2. Badanie nieznanego związku organicznego.

W pierwszym przypadku, znając wzór strukturalny związku organicznego, dobiera się jakościowe reakcje na grupy funkcyjne zawarte w cząsteczce związku w celu jego wykrycia. Na przykład salicylan fenylu to ester fenylowy kwasu salicylowego:

można wykryć poprzez grupy funkcyjne: fenolową grupę hydroksylową, grupę fenylową, grupę estrową i sprzęganie azowe z dowolnym związkiem diazowym. Ostateczny wniosek o tożsamości analizowanego związku ze znaną substancją wyciąga się na podstawie reakcji jakościowych, koniecznie uwzględniających dane dotyczące szeregu stałych fizykochemicznych – temperatur topnienia, wrzenia, widm absorpcji itp. Konieczność wykorzystania tych danych tłumaczy się tym, że w tych samych grupach funkcyjnych mogą znajdować się różne związki organiczne.

Podczas badania nieznanego związku organicznego przeprowadza się reakcje jakościowe na poszczególnych pierwiastkach i obecności w nim różnych grup funkcyjnych. Po zapoznaniu się ze zbiorem pierwiastków i grup funkcyjnych, na tej podstawie rozstrzyga się kwestię struktury związku ilościowy oznaczanie składu pierwiastkowego i grup funkcyjnych, masa cząsteczkowa, widma masowe UV, IR, NMR.

>> Chemia: Praca praktyczna nr 1. Analiza jakościowa związków organicznych

Treść lekcji notatki z lekcji ramka wspomagająca prezentację lekcji metody przyspieszania technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia autotest warsztaty, szkolenia, case'y, zadania prace domowe dyskusja pytania retoryczne pytania uczniów Ilustracje pliki audio, wideo i multimedia fotografie, obrazy, grafiki, tabele, diagramy, humor, anegdoty, dowcipy, komiksy, przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły sztuczki dla ciekawskich szopki podręczniki podstawowy i dodatkowy słownik terminów inne Udoskonalanie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu podręcznika, elementy innowacji na lekcji, wymiana przestarzałej wiedzy na nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza na rok; zalecenia metodologiczne; program dyskusji; Zintegrowane Lekcje

MINISTERSTWO EDUKACJI I NAUKI FEDERACJI ROSYJSKIEJ

PAŃSTWOWY UNIWERSYTET CYWILNY W ROSTOWIE

Zatwierdzone na spotkaniu

Wydział Chemii

INSTRUKCJE METODOLOGICZNE

do pracy laboratoryjnej

„ANALIZA JAKOŚCIOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH”

Rostów nad Donem, 2004

UDC 543.257(07)

Wytyczne do pracy laboratoryjnej „Analiza jakościowa związków organicznych”. – Rostów n/a: Rost. państwo buduje. uniw., 2004. – 8 s.

Instrukcje zawierają informacje na temat cech analizy związków organicznych, metod wykrywania węgla, wodoru, azotu, siarki i halogenów.

Wytyczne przeznaczone są do pracy ze studentami specjalności 1207 na studiach stacjonarnych i niestacjonarnych.

Opracowano przez: E.S. Jagubian

Redaktor N.E. Gladkikh

Templan 2004, poz. 175

Podpisano do publikacji 20.05.04. Format 60x84/16

Papier do pisania. Rizograf. Akademicki – wyd. l. 0,5. Nakład 50 egzemplarzy. Zamówienie 163.

__________________________________________________________________

Centrum redakcyjno-wydawnicze

Państwowy Uniwersytet Inżynierii Lądowej w Rostowie.

344022, Rostów nad Donem, ul. Socjalista, 162

 Stan Rostów

Uniwersytet Budowlany, 2004

Środki ostrożności podczas pracy w laboratorium chemii organicznej

1. Przed rozpoczęciem pracy należy zapoznać się z właściwościami stosowanych i otrzymanych substancji, aby zrozumieć wszystkie operacje eksperymentu.

2. Pracę można rozpocząć wyłącznie za zgodą nauczyciela.

3. Podczas podgrzewania cieczy lub ciał stałych nie kieruj otworu naczynia w stronę siebie ani sąsiadów; Nie zaglądaj do naczyń od góry, gdyż ewentualne uwolnienie się podgrzanych substancji może spowodować wypadek.

4. Pracować ze stężonymi i dymiącymi kwasami pod wyciągiem.

5. Ostrożnie dodaj stężone kwasy i zasady do probówki; uważaj, aby nie rozlać ich na dłonie, ubranie lub stół. Jeśli kwas lub zasada dostaną się na skórę lub ubranie, należy je szybko zmyć dużą ilością wody i skontaktować się z nauczycielem w celu uzyskania pomocy.

6. W przypadku kontaktu ze skórą żrącej materii organicznej, spłukiwanie wodą w większości przypadków nie ma sensu. Należy go przemyć odpowiednim rozpuszczalnikiem (alkohol, aceton). Rozpuszczalnik należy zużyć możliwie jak najszybciej i w dużych ilościach.

7. Nie dodawaj nadmiaru pobranego odczynnika ani nie wlewaj go z powrotem do butelki, z której został pobrany.

Analiza jakościowa pozwala określić, jakie pierwiastki wchodzą w skład badanej substancji. Związki organiczne zawsze zawierają węgiel i wodór. Wiele związków organicznych zawiera tlen i azot; halogenki, siarka i fosfor są nieco mniej powszechne. Wymienione pierwiastki tworzą grupę pierwiastków – organogenów, najczęściej występujących w cząsteczkach substancji organicznych. Jednak związki organiczne mogą zawierać prawie każdy element układu okresowego. Na przykład w lecytynach i fosfatydach (składnikach jądra komórkowego i tkanki nerwowej) - fosfor; w hemoglobinie - żelazo; w chlorofilu – magnez; w błękitnej krwi niektórych mięczaków występuje miedź związana kompleksowo.

Jakościowa analiza elementarna polega na jakościowym określeniu pierwiastków tworzących związek organiczny. W tym celu najpierw niszczy się związek organiczny, następnie oznaczane pierwiastki przekształca się w proste związki nieorganiczne, które można badać znanymi metodami analitycznymi.

Podczas analizy jakościowej pierwiastki tworzące związki organiczne ulegają najczęściej następującym przekształceniom:

CCO2; HH2O; N – NН 3; СI – СI - ; SSO42-; R RO 4 2- .

Pierwszą metodą badania nieznanej substancji w celu sprawdzenia, czy należy ona do klasy substancji organicznych, jest kalcynacja. Jednocześnie wiele substancji organicznych staje się czarne i zwęglone, odsłaniając w ten sposób zawarty w nich węgiel. Czasami obserwuje się zwęglenie pod działaniem substancji usuwających wodę (na przykład stężony kwas siarkowy itp.). Zwęglenie to jest szczególnie widoczne po podgrzaniu. Dymny płomień świec i palników jest przykładem zwęglenia związków organicznych, świadczącym o obecności węgla.

Pomimo swojej prostoty, test zwęglenia jest jedynie techniką pomocniczą, orientacyjną i ma ograniczone zastosowanie: wielu substancji nie można zwęglić w zwykły sposób. Niektóre substancje, na przykład alkohol i eter, nawet przy niewielkim ogrzewaniu wyparowują, zanim zdążą się zwęglić; inne, takie jak mocznik, naftalen, bezwodnik ftalowy, sublimują przed zwęgleniem.

Uniwersalnym sposobem na wykrycie węgla w dowolnym związku organicznym, nie tylko w stanie stałym, ale także ciekłym i gazowym, jest spalanie substancji z tlenkiem miedzi (P). W tym przypadku węgiel utlenia się, tworząc dwutlenek węgla CO 2, który można wykryć na podstawie zmętnienia wody wapiennej lub barytowej.