Lucrarea practică nr. 1

Reactivi : parafină (C14H30

Echipamente :

Notă:

2.halogenul din materia organică poate fi detectat folosind o reacție de culoare a flăcării.

Algoritm de lucru:

Turnați apă de var în tubul receptor.

Conectați eprubeta cu amestecul la receptorul eprubetei folosind un tub de evacuare a gazului cu dop.

Se încălzește eprubeta cu amestecul în flacăra unei lămpi cu alcool.

Încălziți firul de cupru în flacăra unei lămpi cu alcool până când apare un strat negru pe el.

Introduceți firul răcit în substanța de testat și aduceți lampa cu alcool înapoi în flacără.

Concluzie:

acordați atenție: modificări care apar cu apa de var, sulfat de cupru (2).

Ce culoare se întoarce flacăra lămpii cu alcool când se adaugă soluția de testare?

Lucrarea practică nr. 1

„Analiza calitativă a compușilor organici”.

Reactivi: parafină (C14H30 ), apă de var, oxid de cupru (2), dicloroetan, sulfat de cupru (2).

Echipamente : suport metalic cu picior, lampă cu alcool, 2 eprubete, dop cu tub de evacuare gaz, fir de cupru.

Notă:

Carbonul și hidrogenul pot fi detectate în materia organică prin oxidarea acesteia cu oxid de cupru (2).

Halogenul din materia organică poate fi detectat folosind o reacție de culoare a flăcării.

Algoritm de lucru:

Prima etapă de lucru: Topirea parafinei cu oxid de cupru

1. Asamblați dispozitivul conform Fig. 44 de la pagina 284, pentru a face acest lucru, puneți 1-2 g de oxid de cupru și parafină în fundul eprubetei și încălziți-o.

2. etapa de lucru: Determinarea calitativă a carbonului.

1.Toarnă apă de var în tubul receptor.

2. Conectați eprubeta cu amestecul cu receptorul eprubetei folosind un tub de evacuare a gazului cu dop.

3. Se încălzește eprubeta cu amestecul în flacăra unei lămpi cu alcool.

3. stadiul lucrării: Determinarea calitativă a hidrogenului.

1. Puneți o bucată de vată în partea superioară a eprubetei cu amestecul, punând sulfat de cupru pe ea (2).

4. stadiul lucrării: Determinarea calitativă a clorului.

1. Încălziți firul de cupru în flacăra unei lămpi cu alcool până când apare un strat negru pe acesta.

2. Introduceți firul răcit în substanța de testat și aduceți lampa cu alcool înapoi în flacără.

Concluzie:

1. acordați atenție: modificărilor care apar cu apa de var, sulfat de cupru (2).

2. În ce culoare se transformă flacăra lămpii cu spirt la adăugarea soluției de testare?

Studiul materiei organice începe cu izolarea și purificarea acesteia.

1. Precipitații

Precipitare– separarea unuia dintre compușii unui amestec gazos sau lichid de substanțe într-un precipitat, cristalin sau amorf. Metoda se bazează pe modificarea condițiilor de solvatare Efectul solvației poate fi redus foarte mult și substanța solidă poate fi izolată în formă pură folosind mai multe metode.

Una dintre ele este că produsul final (numit adesea țintă) este transformat într-un compus asemănător sării (sare simplă sau complexă), doar dacă este capabil de interacțiune acid-bază sau de formare a complexului. De exemplu, aminele pot fi transformate în săruri de amoniu substituite:

(CH 3) 2 NH + HCl -> [(CH 3) 2 NH 2 ] + Cl – ,

și acizi carboxilici, sulfonici, fosfonici și alți acizi - în săruri prin acțiunea alcalinelor corespunzătoare:

CH3COOH + NaOH -> CH3COO – Na + + H2O;

2CH 3 SO 2 OH + Ba(OH) 2 -> Ba 2+ (CH 3 SO 2 O) 2 – + H 2 O;

CH3P(OH)2O + 2AgOH -> Ag(CH3PO3)2– + 2H2O.

Sărurile ca compuși ionici se dizolvă numai în solvenți polari (H 2 O, ROH, RCOOH etc. Cu cât astfel de solvenți intră mai bine în interacțiunile donor-acceptor cu cationii și anionii sării, cu atât este mai mare energia eliberată în timpul solvației). solubilitatea mai mare. În solvenții nepolari, cum ar fi hidrocarburile, eterul de petrol (benzină ușoară), CHCl 3, CCl 4 etc., sărurile nu se dizolvă și nu se cristalizează (sare) atunci când acești solvenți sau similari sunt adăugați la o soluție de sare asemănătoare. compuși. Bazele sau acizii corespunzători pot fi izolați cu ușurință din săruri în formă pură.

Aldehidele și cetonele de natură nearomatică, adăugând hidrosulfit de sodiu, cristalizează din soluții apoase sub formă de compuși ușor solubili.

De exemplu, acetona (CH 3 ) 2 CO din soluții apoase cristalizează cu hidrosulfit de sodiu NaHSO 3 sub forma unui derivat de hidrosulfit ușor solubil:

Aldehidele se condensează ușor cu hidroxilamină, eliberând o moleculă de apă:

Produsele rezultate se numesc oxime Sunt lichide sau solide Oximele au un caracter slab acid, manifestat prin faptul că hidrogenul grupării hidroxil poate fi înlocuit cu un metal și, în același timp - un caracter slab bazic, deoarece oximele se combină cu acizi, formând săruri. precum sărurile de amoniu.

Când este fiert cu acizi diluați, are loc hidroliza, eliberând aldehida și formând o sare de hidroxilamină:

Astfel, hidroxilamina este un reactiv important care face posibilă izolarea aldehidelor sub formă de oxime din amestecuri cu alte substanțe cu care hidroxilamina nu reacționează și pentru purificarea aldehidelor.

La fel ca hidroxilamina, hidrazina H 2 N–NH 2 reacţionează cu aldehidele; dar deoarece există două grupări NH 2 în molecula de hidrazină, aceasta poate reacţiona cu două molecule de aldehidă. produsul înlocuirii unui atom de hidrogen într-o moleculă de hidrazină cu o grupare fenil C 6 H 5:

Produșii de reacție ai aldehidelor cu fenilhidrazina se numesc fenilhidrazone.Fenilhidrazonele sunt lichide și solide și cristalizează bine. Când sunt fierte cu acizi diluați, cum ar fi oximele, sunt supuse hidrolizei, în urma căreia se formează aldehidă liberă și sare de fenilhidrazină:

Astfel, fenilhidrazina, ca și hidroxilamina, poate servi la izolarea și purificarea aldehidelor.

Uneori se folosește în acest scop un alt derivat de hidrazină, în care atomul de hidrogen este înlocuit nu cu o grupare fenil, ci cu o grupare H2N-CO. Acest derivat de hidrazină se numește semicarbazidă NH2 –NH–CO–NH2. Produșii de condensare ai aldehidelor cu semicarbazidă se numesc semicarbazone:

De asemenea, cetonele se condensează ușor cu hidroxilamină pentru a forma cetoxime:

Cu fenilhidrazină, cetonele dau fenilhidrazone:

și cu semicarbazide - semicarbazone:

Prin urmare, hidroxilamina, fenilhidrazina și semicarbazida sunt utilizate pentru izolarea cetonelor din amestecuri și pentru purificarea lor în aceeași măsură ca pentru izolarea și purificarea aldehidelor.

Alchinele cu o legătură triplă terminală reacționează cu o soluție de amoniac de Ag2O și sunt eliberate sub formă de alchinide de argint, de exemplu:

2(OH) – + HC=CH -> Ag–C=C–Ag + 4NH3 + 2H2O.

Aldehidele, cetonele și alchinele inițiale pot fi izolate cu ușurință din produșii de substituție slab solubili în forma lor pură.

2. Cristalizarea

Metode de cristalizare separarea amestecurilor și purificarea profundă a substanțelor se bazează pe diferența de compoziție a fazelor formate în timpul cristalizării parțiale a topiturii, soluției și fazei gazoase. O caracteristică importantă a acestor metode este coeficientul de separare de echilibru sau termodinamic, egal cu raportul dintre concentrațiile componentelor din fazele de echilibru - solid și lichid (sau gaz):

Unde XȘi y– fracțiunile molare ale componentului în faza solidă și respectiv lichidă (sau gazoasă). Dacă X<< 1, т.е. разделяемый компонент является примесью, k 0 = X / y. În condiții reale, echilibrul nu este de obicei atins; gradul de separare în timpul monocristalizării se numește coeficient efectiv de separare k, care este întotdeauna mai puțin k 0 .

Există mai multe metode de cristalizare.

La separarea amestecurilor folosind metoda cristalizare direcţională recipientul cu soluția inițială se deplasează încet din zona de încălzire în zona de răcire. Cristalizarea are loc la limita zonelor, al cărei față se mișcă cu viteza de mișcare a recipientului.

Este folosit pentru a separa componente cu proprietăți similare. topirea zonei lingouri curățate de impurități într-un recipient alungit care se deplasează lent de-a lungul unuia sau mai multor încălzitoare. O secțiune a lingoului din zona de încălzire se topește și se cristalizează din nou la ieșirea din acesta. Această metodă oferă un grad ridicat de purificare, dar este slab productivă. prin urmare este folosit în principal pentru curățarea materialelor semiconductoare (Ge, Si etc.).

Cristalizarea coloanei în contracurent este produs într-o coloană, în partea superioară a căreia există o zonă de răcire în care se formează cristale, iar în partea inferioară există o zonă de încălzire în care cristalele se topesc. Cristalele din coloană se mișcă sub influența gravitației sau utilizării , de exemplu, un șurub în direcția opusă mișcării lichidului Metodă caracterizată prin productivitate ridicată și randament ridicat de produse purificate Se folosește la producerea de naftalină pură, acid benzoic, caprolactamă, fracții de acizi grași etc.

Pentru separarea amestecurilor, uscarea și purificarea substanțelor într-un sistem solid-gaz, acestea sunt utilizate sublimare (sublimare)Și desublimare.

Sublimarea se caracterizează printr-o diferență mare în condițiile de echilibru pentru diferite substanțe, ceea ce face posibilă separarea sistemelor multicomponente, în special, la obținerea de substanțe de înaltă puritate.

3. Extracție

Extracţie- o metodă de separare bazată pe extracția selectivă a unuia sau mai multor componente ale amestecului analizat folosind solvenți organici - extractanți De regulă, extracția este înțeleasă ca procesul de distribuire a unei substanțe dizolvate între două faze lichide nemiscibile, deși în general unul dintre. fazele pot fi solide (extracția din solide) sau gazoase. Prin urmare, o denumire mai exactă a metodei este extracția lichid-lichid, sau pur și simplu extracție lichidă De obicei în chimia analitică se folosește extracția substanțelor dintr-o soluție apoasă folosind solvenți organici.

Distribuția substanței X între faza apoasă și organică în condiții de echilibru respectă legea echilibrului distribuției. Constanta acestui echilibru, exprimată ca raport între concentrațiile de substanțe în două faze:

K= [X] org / [X] aq,

la o temperatură dată există o valoare constantă care depinde numai de natura substanței și de ambii solvenți constanta de distributie Poate fi estimat aproximativ prin raportul dintre solubilitatea substanței în fiecare dintre solvenți.

Se numește faza în care componenta extrasă a trecut după extracția lichidă extrage; faza epuizata din aceasta componenta - rafinat.

În industrie, cea mai comună este extracția în mai multe etape în contracurent. Numărul necesar de etape de separare este de obicei de 5-10, iar pentru compușii care sunt dificil de separat - până la 50-60. Procesul include o serie de operații standard și speciale Primul include extracția propriu-zisă, spălarea extractului (pentru a reduce conținutul de impurități și îndepărtarea soluției surse prinse mecanic) și. reextracție, adică transferul invers al compusului extras în faza apoasă în scopul prelucrării sale ulterioare într-o soluție apoasă sau purificării prin extracție repetată sunt asociate, de exemplu, cu o schimbare a stării de oxidare a componentelor separate.

Extracție lichid-lichid într-o singură etapă, eficientă numai la constante de distribuție foarte mari K, sunt utilizate în principal în scopuri analitice.

Dispozitive de extracție a lichidelor - extractoare– poate fi cu contact de fază continuu (coloane) sau treptat (mixere-decantatoare).

Deoarece în timpul extracției este necesară amestecarea intensă a două lichide nemiscibile, se folosesc în principal următoarele tipuri de coloane: pulsatoare (cu mișcare alternativă a lichidului), vibratoare (cu un pachet vibrant de plăci), disc rotativ (cu un pachet de discuri care se rotesc pe un arbore comun), etc. d.

Fiecare treapta a mixerului-decantator are o camera de amestecare si decantare Amestecarea poate fi mecanica (mixere) sau pulsata; în mai multe etape se realizează conectarea numărului necesar de secțiuni într-o cascadă. Secțiunile pot fi asamblate într-o carcasă comună (extractoarele de cutie au un avantaj față de coloanele în procese cu un număr mic de trepte sau cu debite foarte mari). de lichide dispozitivele centrifuge sunt promițătoare pentru prelucrarea debitelor mari.

Avantajele extracției lichid-lichid sunt costurile reduse ale energiei (nu există tranziții de fază care necesită alimentare externă cu energie); posibilitatea de a obține substanțe foarte pure; posibilitatea automatizării complete a procesului.

Extracția lichid-lichid este utilizată, de exemplu, pentru a izola hidrocarburile aromatice ușoare din materiile prime petroliere.

Extracția unei substanțe cu un solvent din faza solidă folosit adesea în chimia organică pentru extragerea compușilor naturali din obiecte biologice: clorofila din frunzele verzi, cofeina din masa de cafea sau ceai, alcaloizi din materiale vegetale etc.

4. Distilare și rectificare

Distilarea și rectificarea sunt cele mai importante metode de separare și purificare a amestecurilor lichide, bazate pe diferența de compoziție a lichidului și a vaporilor formați din acesta.

Distribuția componentelor amestecului între lichid și vapori este determinată de valoarea volatilității relative α:

αik= (yi/ Xi) : (yk / Xk),

Unde XiȘi Xk,yiȘi yk– fracțiunile molare ale componentelor iȘi k respectiv, într-un lichid și vaporii formați din acesta.

Pentru o soluție formată din două componente,

Unde XȘi y– fracțiunile molare ale componentului volatil în lichid și respectiv vapori.

Distilare(distilarea) se realizează prin evaporarea parțială a lichidului și condensarea ulterioară a aburului distilat– este îmbogățit cu o componentă mai volatilă (cu fierbere scăzută), iar lichidul nedistilat – reziduu de TVA– mai puțin volatile (cu fierbere ridicată) Distilarea se numește simplă dacă o fracție este distilată din amestecul inițial, iar fracționată (fracțională) dacă este necesară reducerea temperaturii procesului vapori de apă sau un gaz inert care barbote printr-un strat de lichid.

Există distilare convențională și moleculară. Distilarea convențională sunt efectuate la astfel de presiuni atunci când calea liberă a moleculelor este de multe ori mai mică decât distanța dintre suprafețele de evaporare a lichidului și de condensare a vaporilor. Distilarea moleculară efectuată la presiune foarte scăzută (10 –3 – 10 –4 mm Hg), când distanța dintre suprafețele de evaporare a lichidului și de condensare a vaporilor este proporțională cu drumul liber al moleculelor.

Distilarea convențională este utilizată pentru a purifica lichide din impuritățile cu volatilitate scăzută și pentru a separa amestecuri de componente care diferă semnificativ în volatilitate relativă. ulei de pește și uleiuri vegetale.

Dacă volatilitatea relativă α este scăzută (componente cu punct de fierbere scăzut), atunci separarea amestecurilor se realizează prin rectificare. Rectificare– separarea amestecurilor lichide în componente practic pure sau fracții care diferă în punctele de fierbere. Pentru rectificare, se folosesc de obicei dispozitive de coloană, în care o parte din condensat (reflux) este returnată pentru irigare în partea superioară a coloanei forța motrice de rectificare este diferența dintre concentrația reală și cea de echilibru a componentelor din faza de vapori, corespunzătoare compoziției date a fazei lichide. la contactul cu lichidul, este îmbogățit cu componente foarte volatile (cu fierbere scăzută), iar lichidul - cu componente scăzute (cu fierbere ridicată) Deoarece lichidul și aburul se deplasează unul spre celălalt (în contracurent), cu suficientă înălțimea coloanei în partea sa superioară, se poate obține o componentă aproape pură, foarte volatilă.

Rectificarea poate fi efectuată la presiune atmosferică sau ridicată, precum și în condiții de vid La presiune redusă, punctul de fierbere scade și volatilitatea relativă a componentelor crește, ceea ce reduce înălțimea coloanei de distilare și permite separarea amestecurilor de. substanțe instabile termic.

Prin proiectare, aparatele de distilare sunt împărțite în bătătorit, în formă de discȘi film rotativ.

Rectificarea este utilizată pe scară largă în industrie pentru producerea de benzină, kerosen (rectificarea uleiului), oxigen și azot (rectificare a aerului la temperatură joasă), precum și pentru izolarea și purificarea profundă a substanțelor individuale (etanol, benzen etc.).

Deoarece substanțele organice sunt în general instabile termic, pentru purificarea lor profundă, de regulă, coloane de distilare umplute funcționând în vid Uneori, pentru a obține substanțe organice deosebit de pure, se folosesc coloane de film rotative, care au o rezistență hidraulică foarte scăzută și un timp de rezidență scurt al produsului în ele, în acest caz, se efectuează rectificarea un vid.

Rectificarea este utilizată pe scară largă în practica de laborator pentru purificarea profundă a substanțelor. Rețineți că distilarea și rectificarea servesc în același timp la determinarea punctului de fierbere al substanței studiate și, prin urmare, fac posibilă verificarea gradului de puritate al acesteia din urmă. (constanța punctului de fierbere în acest scop folosesc și aparate speciale - ebuliometre).

5.Cromatografie

Cromatografia este o metodă de separare, analiză și studiu fizico-chimic al substanțelor. Se bazează pe diferența de viteză de mișcare a zonelor de concentrație ale componentelor studiate, care se deplasează în fluxul fazei mobile (eluent) de-a lungul stratului staționar, iar compușii studiati sunt repartizați între ambele faze.

Toate diferitele metode de cromatografie, care au fost începute de M.S Tsvet în 1903, se bazează pe adsorbția din faza gazoasă sau lichidă pe o interfață solidă sau lichidă.

În chimia organică, pentru separarea, purificarea și identificarea substanțelor sunt utilizate pe scară largă următoarele tipuri de cromatografie: coloană (adsorbție); hârtie (distribuție), strat subțire (pe o placă specială), gaz, lichid și gaz-lichid.

În aceste tipuri de cromatografie intră în contact două faze - una staționară, adsorbând și desorbind substanța în curs de deter- minare, iar cealaltă mobilă, acționând ca purtător al acestei substanțe.

De obicei, faza staționară este un sorbant cu o suprafață dezvoltată; fază mobilă – gaz (cromatografie gazoasă) sau lichid (cromatografie lichidă).Fluxul fazei mobile este filtrat prin stratul sorbant sau se deplasează de-a lungul acestui strat.B cromatografia gaz-lichid Faza mobilă este un gaz, iar faza staționară este un lichid, de obicei depus pe un purtător solid.

Cromatografia de permeație cu gel este o variantă a cromatografia de lichid, în care faza staționară este un gel. (Metoda permite separarea compușilor cu greutate moleculară mare și a biopolimerilor pe o gamă largă de greutăți moleculare.) Diferența în echilibrul sau distribuția cinetică a componentelor între fazele mobile și staționare este o condiție necesară pentru separarea lor cromatografică.

În funcție de scopul procesului cromatografic, se disting cromatografia analitică și cea preparativă. Analitic are ca scop determinarea compoziției calitative și cantitative a amestecului studiat.

Cromatografia este de obicei efectuată cu instrumente speciale - cromatografe, ale căror părți principale sunt o coloană cromatografică și un detector La momentul introducerii probei, amestecul analizat este situat la începutul coloanei cromatografice, sub influența fluxului fazei mobile, componentele amestecului începe să se miște de-a lungul coloanei la viteze diferite, iar componentele bine absorbite se deplasează de-a lungul stratului de absorbție mai lent un înregistrator se numește diagrama rezultată cromatograma.

Cromatografia preparativă include dezvoltarea și aplicarea metodelor și echipamentelor cromatografice pentru a obține substanțe foarte pure care conțin cel mult 0,1% impurități.

O caracteristică a cromatografiei preparative este utilizarea coloanelor cromatografice cu un diametru interior mare și a dispozitivelor speciale pentru izolarea și colectarea componentelor -instalații industriale cu coloane cu diametrul de 10–20 cm, câteva kilograme Au fost create dispozitive industriale unice cu coloane cu diametrul de 0,5 m pentru a produce anual câteva tone de substanță.

Pierderile de substanță în coloanele preparative sunt mici, ceea ce permite utilizarea pe scară largă a cromatografiei preparative pentru separarea cantităților mici de amestecuri sintetice și naturale complexe. Cromatografia de gaz preparativă utilizat pentru producerea de hidrocarburi, alcooli, acizi carboxilici și alți compuși organici foarte puri, inclusiv cei care conțin clor; lichid– pentru producerea de medicamente, polimeri cu distribuție îngustă a greutății moleculare, aminoacizi, proteine ​​etc.

Unele studii susțin că costul produselor de înaltă puritate obținute cromatografic este mai mic decât al celor purificate prin distilare. Prin urmare, este recomandabil să se folosească cromatografia pentru purificarea fină a substanțelor separate anterior prin rectificare.

2.Analiza calitativă elementară

Analiza elementară calitativă este un set de metode care fac posibilă determinarea din ce elemente constă un compus organic. Pentru a determina compoziția elementară, o substanță organică este mai întâi transformată în compuși anorganici prin oxidare sau mineralizare (aliere cu metale alcaline), care sunt apoi examinați prin metode analitice convenționale.

Realizarea enormă a lui A.L. Lavoisier ca chimist analitic a fost creația analiza elementară a substanțelor organice(așa-numita analiză CH În acest moment, existau deja numeroase metode de analiză gravimetrică a substanțelor anorganice (metale, minerale etc.), dar nu erau încă capabile să analizeze în acest fel substanțele organice. Chimia analitică din acea vreme era în mod clar „șchiopătând pe un picior”; Din păcate, întârzierea relativă în analiza compușilor organici și mai ales întârzierea în teoria unei astfel de analize se simte și astăzi.

Reluând problemele analizei organice, A.L. Lavoisier, în primul rând, a arătat că toate substanțele organice conțin oxigen și hidrogen, multe conțin azot, iar unele conțin sulf, fosfor sau alte elemente. Acum era necesar să se creeze metode universale de determinare cantitativă dintre aceste elemente, în primul rând metode de determinare precisă a carbonului și hidrogenului Pentru atingerea acestui scop, A. L. Lavoisier a propus arderea probelor din substanța studiată și determinarea cantității de dioxid de carbon eliberat (Fig. 1). Procedând astfel, s-a bazat pe două dintre observațiile sale: 1) dioxidul de carbon se formează în timpul arderii oricărei substanțe organice; 2) substanțele inițiale nu conțin dioxid de carbon, acesta se formează din carbonul care face parte din orice substanță organică. Primele obiecte de analiză au fost substanțe organice foarte volatile - compuși individuali precum etanolul.

Orez. 1. Primul dispozitiv al lui A. L. Lavoisier pentru analiza organicului

substante prin metoda de ardere

Pentru a asigura puritatea experimentului, temperatura ridicată a fost asigurată nu de orice combustibil, ci de razele solare focalizate asupra eșantionului printr-o lentilă uriașă Proba a fost arsă într-o instalație închisă ermetic (sub un clopot de sticlă) într-o cantitate cunoscută de oxigen, dioxidul de carbon eliberat a fost absorbit și cântărit masa de apă a fost determinată prin metoda indirectă.

Pentru analiza elementară a compușilor slab volatili, A. L. Lavoisier a propus ulterior metode mai complexe. În aceste metode, una dintre sursele de oxigen necesare pentru oxidarea probei au fost oxizii metalici cu care proba arsă a fost amestecată în prealabil (de exemplu, oxidul de plumb(IV)). Această abordare a fost folosită mai târziu în multe metode de analiză elementară a substanțelor organice și, de obicei, a dat rezultate bune. Cu toate acestea, metodele de analiză a CH conform lui Lavoisier au consumat prea mult timp și, de asemenea, nu au permis determinarea suficient de precisă a conținutului de hidrogen: nu s-a efectuat cântărirea directă a apei rezultate.

Metoda de analiză a CH a fost îmbunătățită în 1814 de marele chimist suedez Jens Jakob Berzelius. Acum proba a fost arsă nu sub un clopot de sticlă, ci într-un tub orizontal încălzit din exterior, prin care s-a adăugat aer sau oxigen eșantionul, facilitând procesul de ardere. Apa eliberată a absorbit clorura de calciu solidă și a cântărit . Liebig, care a realizat absorbția cantitativă și selectivă a dioxidului de carbon într-un absorbant cu bile pe care l-a inventat (Fig. 2.).

Orez. 2. Aparatul lui Liebig pentru arderea substanțelor organice

Acest lucru a făcut posibilă reducerea drastică a complexității și intensitatea muncii a analizei CH și, cel mai important, creșterea preciziei acesteia. Astfel, Yu Liebig, la jumătate de secol după A.L. Lavoisier, a finalizat dezvoltarea analizei gravimetrice a substanțelor organice. marele om de știință francez, Yu, prin anii 1840, a descoperit compoziția exactă a multor compuși organici (de exemplu, alcaloizi) și a dovedit (împreună cu F. Wöhler) existența acestor tehnici neschimbate de mulți ani, acuratețea și versatilitatea lor au asigurat dezvoltarea rapidă a chimiei organice în a doua jumătate a secolului al XIX-lea. Alte îmbunătățiri în domeniul analizei elementare a substanțelor organice (microanaliza) au apărut abia la începutul secolului XX. Cercetările corespunzătoare ale lui F. Pregl au fost distinse cu Premiul Nobel (1923).

Este interesant că atât A.L.Lavoisier, cât și J. Liebig au căutat să confirme rezultatele unei analize cantitative a oricărei substanțe individuale prin contrasinteza aceleiași substanțe, acordând atenție raporturilor cantitative ale reactivilor în timpul sintezei. A.L. Lavoisier a observat că chimia are, în general, două moduri de a determina compoziția unei substanțe: sinteza și analiza, și nu trebuie să te consideri mulțumit până când nu reușești să folosești ambele metode pentru testare. Această remarcă este deosebit de importantă pentru cercetătorii de substanțe organice complexe. Identificarea lor fiabilă și identificarea structurii compușilor de astăzi, ca și pe vremea lui Lavoisier, necesită combinarea corectă a metodelor analitice și sintetice.

Detectarea carbonului și hidrogenului.

Metoda se bazează pe reacția de oxidare a materiei organice cu pulbere de oxid de cupru (II).

Ca urmare a oxidării, carbonul inclus în substanța analizată formează oxid de carbon (IV), iar hidrogenul formează apă. Carbonul este determinat calitativ prin formarea unui precipitat alb de carbonat de bariu la interacțiunea oxidului de carbon (IV) cu apa baritică. Hidrogenul este detectat prin formarea hidratului cristalin Cu8O4-5H20, de culoare albastră.

Metoda de executare.

Pulberea de oxid de cupru (II) se pune în eprubeta 1 (Fig. 2.1) la o înălțime de 10 mm, se adaugă o cantitate egală de materie organică și se amestecă bine. Un mic bulgăre de vată este plasat în partea superioară a eprubetei 1, pe care se toarnă un strat subțire de pulbere albă fără sulfat de cupru apos (II). Eprubeta 1 este închisă cu un dop cu un tub de evacuare a gazului 2, astfel încât un capăt al acestuia aproape să atingă vata, iar celălalt este scufundat în eprubeta 3 cu 1 ml apă barită. Încălziți cu atenție în flacăra arzătorului mai întâi stratul superior al amestecului de substanță cu oxid de cupru (II), apoi cel inferior

Orez. 3 Descoperirea carbonului și hidrogenului

În prezența carbonului, se observă turbiditatea apei de baritic datorită formării precipitatului de carbonat de bariu. După ce apare un precipitat, eprubeta 3 este îndepărtată și eprubeta 1 este continuată să fie încălzită până când vaporii de apă ajung la sulfat de cupru (II) apos. În prezența apei, se observă o schimbare a culorii cristalelor de sulfat de cupru (II) datorită formării de hidrat cristalin CuSO4*5H2O

Detectarea halogenului. Testul lui Beilyitein.

Metoda de detectare a atomilor de clor, brom și iod din compușii organici se bazează pe capacitatea oxidului de cupru (II) de a descompune compușii organici care conțin halogen la temperaturi ridicate pentru a forma halogenuri de cupru (II).

Proba analizată este aplicată la capătul unui fir de cupru precalcinat și încălzită într-o flacără de arzător neluminoasă. Dacă în probă există halogeni, halogenurile de cupru (II) rezultate sunt reduse la halogenuri de cupru (I). , atunci când se evaporă, colorează flacără-albastru-verde (CuC1, CuBr) sau verde (OD) Compușii organofluorați nu colorează flacăra de fluor de cupru (I) este nevolatilă că nitrilii, ureea, tioureea, derivații individuali de piridină, acizii carboxilici, acetilacetona etc. interferează cu determinarea metalelor alcaline și alcalino-pământoase disponibile, flacăra este privită printr-un filtru albastru.

Detectarea azotului, sulf și halogeni. „Testul lui Lassaigne”

Metoda se bazează pe fuziunea materiei organice cu sodiu metalic. Când este topit, azotul se transformă în cianura de sodiu, sulful în sulfură de sodiu, clorul, bromul, iodul în halogenuri de sodiu corespunzătoare.

Tehnica fuziunii.

A. Solide.

Mai multe boabe de substanță de testat (5-10 mg) se pun într-o eprubetă refractară uscată (atenție!) și se adaugă o bucată mică (de mărimea unui bob de orez) de sodiu metalic. Amestecul se încălzește cu grijă într-o flacără a arzătorului, încălzind uniform eprubeta, până se formează un aliaj omogen. Este necesar să se asigure că sodiul se topește cu substanța. Când este topită, substanța se descompune. Fuziunea este adesea însoțită de un mic flash de sodiu și de înnegrirea conținutului eprubetei din particulele de carbon rezultate. Eprubeta este răcită la temperatura camerei și se adaugă 5-6 picături de alcool etilic pentru a elimina sodiu metalic rezidual. După ce ne-am asigurat că sodiul rămas a reacționat (suieratul se oprește când se adaugă o picătură de alcool), în eprubetă se toarnă 1-1,5 ml apă și soluția se încălzește până la fierbere. Soluția apă-alcool este filtrată și utilizată pentru a detecta sulf, azot și halogeni.

B. Substante lichide.

O eprubetă refractară este fixată vertical pe o plasă de azbest. Sodiu metalic este plasat în eprubetă și se încălzește. Când apar vapori de sodiu, se intensifică încălzirea după ce substanța este carbonizată din eprubetă sunt răcite la temperatura camerei, se supune analizei de mai sus.

B. Substanțe foarte volatile și sublimante.

Amestecul de sodiu și substanța de testat se acoperă cu un strat de var sodic de aproximativ 1 cm grosime și apoi se supune analizei de mai sus.

Detectarea azotului. Azotul este detectat calitativ prin formarea albastrului prusac (culoarea albastră).

Metoda de determinare. Se pun 5 picături din filtratul obținut după topirea substanței cu sodiu într-o eprubetă și se adaugă 1 picătură dintr-o soluție alcoolică de fenolftaleină. Apariția unei culori roșii purpurie indică un mediu alcalin (dacă nu apare culoarea, adăugați 1-2 picături de soluție apoasă de hidroxid de sodiu 5% în eprubetă, apoi adăugați 1-2 picături de 10). % soluție apoasă de sulfat de fier (II), care conține de obicei un amestec de sulfat de fier (III), se formează un precipitat verde murdar de îndată ce picătura este absorbită de hârtie, se aplică 1 picătură dintr-o soluție de acid clorhidric 5% Dacă este disponibil azot, apare o pată albastră de albastru prusac.

Detectarea sulfului.

Sulful este detectat calitativ prin formarea unui precipitat maro închis de sulfură de plumb (II), precum și a unui complex roșu-violet cu o soluție de nitroprusid de sodiu.

Metoda de determinare. Colțurile opuse ale unei bucăți de hârtie de filtru de 3x3 cm sunt umezite cu filtratul obținut prin topirea substanței cu sodiu metalic (Fig. 4).

Orez. 4. Efectuarea unui test seu pe o bucată de hârtie pătrată.

O picătură de soluție 1% de acetat de plumb (II) se aplică pe unul dintre punctele umede, retrăgându-se la 3-4 mm de la marginea acestuia.

O culoare maro închis apare la limita de contact datorită formării sulfurei de plumb (II).

O picătură de soluție de nitroprusiat de sodiu este aplicată pe marginea altui spot La marginea „scurgerii” apare o culoare roșu-violet intensă, schimbându-se treptat.

Detectarea sulfului și azotului atunci când sunt prezente împreună.

Într-un număr de compuși organici care conțin azot și sulf, descoperirea azotului este împiedicată de prezența sulfului. În acest caz, se folosește o metodă ușor modificată pentru determinarea azotului și a sulfului, bazată pe faptul că atunci când o soluție apoasă care conține sodiu. pe hârtie de filtru se aplică sulfură și cianura de sodiu, aceasta din urmă fiind distribuită de-a lungul periferiei zonei umede. Această tehnică necesită anumite abilități operaționale, ceea ce face dificilă aplicarea acesteia.

Metoda de determinare. Aplicați filtratul picătură cu picătură în centrul unei hârtie de filtru de 3x3 cm până când se formează o pată umedă incoloră cu un diametru de aproximativ 2 cm.

Orez. 5. Detectarea sulfului și azotului în prezența articulației 1 - o picătură de sulfat de fier (II) 2 - o picătură de acetat de plumb; 3 - picătură de soluție de nitroprusiat de sodiu

1 picătură dintr-o soluție 5% de sulfat de fier (II) este aplicată în centrul spotului (Fig. 5). în prezența azotului, apare o pată albastră de Prusia Apoi, 1 picătură de soluție 1% de acetat de plumb (II) se aplică de-a lungul periferiei zonei umede, iar 1 picătură de soluție de nitroprusiat de sodiu se aplică pe partea opusă. a petei. Dacă este prezent sulf, în primul caz va apărea o pată maro închis la locul de contact al „scurgerii”, în al doilea caz, o pată de culoare roșu-violet sunt date mai sus .

Ionul de fluor este detectat prin decolorarea sau decolorarea galbenă a hârtiei indicator de zirconiu alizarină după acidificarea probei Lassaigne cu acid acetic.

Detectarea halogenilor folosind nitrat de argint. Halogenii sunt detectați sub formă de ioni de halogenură prin formarea de precipitate floculente de halogenuri de argint de diferite culori: clorura de argint este un precipitat alb care se întunecă la lumină; bromură de argint - galben pal; iodura de argint este un precipitat galben intens.

Metoda de determinare. La 5-6 picături din filtratul obținut după topirea substanței organice cu sodiu, se adaugă 2-3 picături de acid azotic diluat. Dacă substanța conține sulf și azot, soluția se fierbe timp de 1-2 minute pentru a elimina hidrogenul sulfurat și cianhidric. acid, care interferează cu determinarea halogenilor Apoi adăugați 1-2 picături de soluție de azotat de argint 1% Apariția unui precipitat alb indică prezența clorului, galben pal - brom, galben - iod.

Dacă este necesar să se clarifice dacă este prezent brom sau iod, trebuie efectuate următoarele reacții:

1. La 3-5 picături din filtratul obținut după topirea substanței cu sodiu, se adaugă 1-2 picături de acid sulfuric diluat, 1 picătură dintr-o soluție 5% de azotat de sodiu sau o soluție 1% de clorură de fier (III) și 1 ml de cloroform.

Când se agită în prezența iodului, stratul de cloroform devine violet.

2. La 3-5 picături din filtratul obținut după topirea substanței cu sodiu, se adaugă 2-3 picături de acid clorhidric diluat, 1-2 picături de soluție 5% de cloramină și 1 ml de cloroform.

În prezența bromului, stratul de cloroform devine galben-maro.

B. Descoperirea halogenilor folosind metoda lui Stepanov. Se bazează pe transformarea unui halogen legat covalent într-un compus organic într-o stare ionică prin acțiunea sodiului metalic într-o soluție de alcool.

Detectarea fosforului. O metodă de detectare a fosforului se bazează pe oxidarea materiei organice cu oxid de magneziu, fosforul legat organic este transformat în ion fosfat, care este apoi detectat prin reacția cu lichidul de molibden.

Metoda de determinare. Mai multe boabe de substanță (5-10 mg) se amestecă cu o cantitate dublă de oxid de magneziu și se cenușează într-un creuzet de porțelan, mai întâi cu încălzire moderată și apoi cu încălzire puternică După răcire, cenușa se dizolvă în acid azotic concentrat, 0,5 ml din soluția rezultată se transferă într-o eprubetă, se adaugă 0,5 ml lichid de molibden și se încălzește.

Apariția unui precipitat galben de fosfomolibdat de amoniu indică prezența fosforului în materia organică

3. Analiza calitativă pe grupe funcționale

Pe baza reacțiilor selective ale grupurilor funcționale (Vezi prezentarea pe subiect).

În acest caz, se folosesc reacții selective de precipitare, complexare, descompunere cu eliberare de produși de reacție caracteristici și altele. Exemple de astfel de reacții sunt prezentate în prezentare.

Ceea ce este interesant este că este posibil să se utilizeze formarea de compuși organici, cunoscuți ca reactivi analitici organici, pentru detectarea și identificarea grupurilor. De exemplu, analogii dimetilglioximei interacționează cu nichel și paladiu, iar nitrozo-naftolii și nitrozofenolii cu cobalt, fier și paladiu. Aceste reacții pot fi utilizate pentru detectare și identificare (vezi prezentarea pe subiect).

4. Identificare.

Determinarea gradului de puritate al substanțelor organice

Cea mai comună metodă de determinare a purității unei substanțe este măsurarea Punct de fierbereîn timpul distilării și rectificării, cel mai adesea folosit pentru purificarea substanțelor organice, lichidul este plasat într-un balon de distilare (un balon cu fund rotund cu un tub de evacuare lipit la gât), care este închis cu un dop. un termometru introdus în el și conectat la un frigider. Bila termometrului trebuie să fie găuri puțin mai înalte în tubul lateral prin care iese aburul. , care poate fi citit pe scala termometrului Dacă punctul de fierbere al lichidului este peste 50 ° C, este necesar să se acopere partea superioară a balonului cu izolație termică barometru, se înregistrează presiunea atmosferică și, dacă este necesar, se efectuează o corecție. Dacă un produs chimic pur este distilat, punctul de fierbere rămâne constant pe toată durata de distilare impuritate cu punct de fierbere scăzut.

O altă metodă folosită în mod obișnuit pentru determinarea purității unei substanțe este determinarea punct de topireÎn acest scop, o cantitate mică de substanță de testat este plasată într-un tub capilar sigilat la un capăt, care este atașat de termometru, astfel încât substanța să fie la același nivel cu bila termometrului. Termometrul cu un tub cu substanța atașat de acesta se scufundă în oarecare lichid cu fierbere mare, de exemplu glicerină, și se încălzește încet la foc mic, observând substanța și creșterea temperaturii Dacă substanța este pură, momentul de topire este ușor de observat, deoarece substanța se topește brusc, iar conținutul tubului devine imediat transparent.

Pentru a controla puritatea unei substanțe, puteți măsura densitate.Pentru a determina densitatea lichidelor sau solidelor se folosesc cel mai adesea picnometru Acesta din urmă, în cea mai simplă formă, este un con echipat cu un dop din sticlă șlefuită cu un capilar subțire, a cărui prezență ajută la menținerea mai precisă a volumului constant la umplerea unui picnometru. Volumul acestuia din urmă, inclusiv capilarul, este găsit cântărindu-l cu apă.

Determinarea picnometrică a densității unui lichid se reduce la simpla cântărire a acestuia într-un picnometru Cunoscând masa și volumul, este ușor de găsit densitatea dorită a lichidului cu acesta, care dă masa probei prelevate pentru cercetare. După aceasta, picnometrul este completat cu apă (sau orice altceva - un alt lichid cu o densitate cunoscută și care nu interacționează cu substanța studiată) și se cântărește din nou cântăririle fac posibilă determinarea volumului părții picnometrului care nu este umplut cu substanța, iar apoi volumul substanței luate pentru cercetare Cunoscând masa și volumul, este ușor de găsit densitatea dorită a substanței.

Foarte des, pentru a evalua gradul de puritate al materiei organice, se măsoară indicele de refracție. Valoarea indicelui de refracție este de obicei dată pentru linia galbenă din spectrul sodiului cu lungimea de undă D= 589,3 nm (linie D).

De obicei, indicele de refracție este determinat folosind refractometru.Avantajul acestei metode pentru determinarea gradului de puritate al unei substanțe organice este că sunt necesare doar câteva picături din compusul de testat pentru a măsura indicele de refracție. Acest manual prezintă și proprietățile fizice considerate ale celor mai importante substanțe organice că metoda universală de determinare a gradului de puritate a unei substanţe organice este cromatografia Această metodă permite nu numai să se arate cât de pură este o anumită substanță, ci și să se indice ce impurități specifice conține și în ce cantitate.

Diferența semnificativă în structura și proprietățile compușilor organici față de cei anorganici, uniformitatea proprietăților substanțelor din aceeași clasă, compoziția și structura complexă a multor materiale organice determină caracteristicile analizei calitative a compușilor organici.

În chimia analitică a compușilor organici, principalele sarcini sunt atribuirea analiților unei anumite clase de compuși organici, separarea amestecurilor și identificarea substanțelor izolate.

Există organice elementar analiză concepută pentru a detecta elemente din compușii organici, funcţional– să detecteze grupuri funcţionale şi molecular– pentru a detecta substanțe individuale prin proprietăți specifice ale moleculelor sau o combinație de date de analiză elementară și funcțională și constante fizice.

Analiza elementară calitativă

Elementele care se găsesc cel mai des în compușii organici (C, N, O, H, P, S, Cl, I; mai rar, As, Sb, F, diferite metale) sunt de obicei detectate prin reacții redox. De exemplu, carbonul este detectat prin oxidarea unui compus organic cu trioxid de molibden atunci când este încălzit. În prezența carbonului, MoO 3 este redus la oxizi de molibden inferior și formează albastru de molibden (amestecul devine albastru).

Analiza funcțională calitativă

Majoritatea reacțiilor pentru detectarea grupelor funcționale se bazează pe oxidare, reducere, complexare și condensare. De exemplu, grupările nesaturate sunt detectate prin reacția de bromurare la locul legăturilor duble. Soluția de brom devine decolorată:

H2C = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

Fenolii sunt detectați prin complexare cu săruri de fier (III). În funcție de tipul de fenol, se formează complexe de culori diferite (de la albastru la roșu).

Analiza moleculară calitativă

Atunci când se efectuează analiza calitativă a compușilor organici, sunt de obicei rezolvate două tipuri de probleme:

1. Detectarea unui compus organic cunoscut.

2. Studiul unui compus organic necunoscut.

În primul caz, cunoscând formula structurală a unui compus organic, sunt selectate reacții calitative la grupările funcționale conținute în molecula compusă pentru a-l detecta. De exemplu, salicilatul de fenil este esterul fenilic al acidului salicilic:

pot fi detectate prin grupări funcționale: hidroxil fenolic, grupare fenil, grupare ester și cuplare azo cu orice compus diazo. Concluzia finală despre identitatea compusului analizat față de o substanță cunoscută se face pe baza reacțiilor calitative, implicând în mod necesar date privind un număr de constante fizico-chimice - puncte de topire, puncte de fierbere, spectre de absorbție etc. Necesitatea utilizării acestor date. se explică prin faptul că aceleaşi grupări funcţionale pot avea compuşi organici diferiţi .

Când se studiază un compus organic necunoscut, reacțiile calitative sunt efectuate pe elemente individuale și prezența diferitelor grupuri funcționale în acesta. După ce și-a făcut o idee despre setul de elemente și grupuri funcționale, problema structurii compusului este decisă pe baza cantitativ determinarea compoziției elementare și a grupelor funcționale, greutate moleculară, spectre de masă UV, IR, RMN.

>> Chimie: Lucrare practică Nr. 1. Analiza calitativă a compuşilor organici

Conținutul lecției notele de lecție sprijinirea metodelor de accelerare a prezentării lecției cadru tehnologii interactive Practică sarcini și exerciții ateliere de autotestare, instruiri, cazuri, întrebări teme pentru acasă întrebări de discuție întrebări retorice de la elevi Ilustrații audio, clipuri video și multimedia fotografii, poze, grafice, tabele, diagrame, umor, anecdote, glume, benzi desenate, pilde, proverbe, cuvinte încrucișate, citate Suplimente rezumate articole trucuri pentru pătuțurile curioși manuale dicționar de bază și suplimentar de termeni altele Îmbunătățirea manualelor și lecțiilorcorectarea erorilor din manual actualizarea unui fragment dintr-un manual, elemente de inovație în lecție, înlocuirea cunoștințelor învechite cu altele noi Doar pentru profesori lecții perfecte plan calendaristic pentru anul; Lecții integrate

MINISTERUL EDUCAȚIEI ȘI ȘTIINȚEI AL FEDERATIEI RUSE

UNIVERSITATEA CIVILĂ DE STAT ROSTOV

Aprobat în ședință

Departamentul de Chimie

INSTRUCȚIUNI METODOLOGICE

la munca de laborator

„ANALIZA CALITATIVĂ A COMPUSILOR ORGANICI”

Rostov-pe-Don, 2004

UDC 543.257(07)

Orientări pentru lucrul de laborator „Analiza calitativă a compușilor organici”. – Rostov n/a: Rost. stat construieste. univ., 2004. – 8 p.

Instrucțiunile oferă informații despre caracteristicile analizei compușilor organici, metode de detectare a carbonului, hidrogenului, azotului, sulfului și halogenilor.

Orientările sunt destinate lucrului cu studenții de specialitate 1207 în forme de studiu cu normă întreagă și cu fracțiune de normă.

Alcătuit de: E.S. Yagubyan

Editor N.E. Gladkikh

Templan 2004, articolul 175

Semnat pentru publicare la 20.05.04. Format 60x84/16

Hartie de scris. Risograf. Academic - ed. l. 0,5. Tiraj 50 exemplare. Ordinul 163.

__________________________________________________________________

Centrul editorial și de editare

Universitatea de Stat de Inginerie Civilă din Rostov.

344022, Rostov-pe-Don, str. Socialist, 162

 Statul Rostov

Universitatea de Construcții, 2004

Măsuri de siguranță atunci când lucrați într-un laborator de chimie organică

1. Înainte de a începe lucrul, este necesar să vă familiarizați cu proprietățile substanțelor utilizate și obținute, pentru a înțelege toate operațiile experimentului.

2. Puteți începe munca numai cu permisiunea profesorului.

3. Când încălziți lichide sau solide, nu îndreptați deschiderea vaselor spre dvs. sau către vecini; Nu priviți în vase de sus, deoarece o posibilă eliberare de substanțe încălzite poate provoca un accident.

4. Lucrați cu acizi concentrați și fumogeni într-o hotă.

5. Adăugați cu grijă acizi și alcalii concentrați în eprubetă; aveți grijă să nu le vărsați pe mâini, haine sau masă. Dacă acid sau alcali intră pe piele sau pe haine, spălați-l rapid cu multă apă și contactați profesorul pentru ajutor.

6. Dacă materia organică corozivă intră în contact cu pielea, clătirea cu apă este în majoritatea cazurilor inutilă. Trebuie spălat cu un solvent adecvat (alcool, acetonă). Solventul trebuie utilizat cât mai repede posibil și în cantități mari.

7. Nu adăugați excesul de reactiv luat și nu îl turnați înapoi în sticla din care a fost luat.

Analiza calitativă ne permite să stabilim ce elemente sunt incluse în compoziția substanței studiate. Compușii organici conțin întotdeauna carbon și hidrogen. Mulți compuși organici conțin oxigen și azot, sulf și fosfor sunt oarecum mai puțin frecvente. Elementele enumerate formează un grup de elemente - organogeni, cel mai adesea întâlniți în moleculele de substanțe organice. Cu toate acestea, compușii organici pot conține aproape orice element din tabelul periodic. De exemplu, în lecitine și fosfatide (componente ale nucleului celular și ale țesutului nervos) - fosfor; în hemoglobină - fier; în clorofilă – magneziu; în sângele albastru al unor moluște există cuprul legat complex.

Analiza calitativă elementară constă în determinarea calitativă a elementelor care alcătuiesc un compus organic. Pentru a face acest lucru, un compus organic este mai întâi distrus, apoi elementele determinate sunt transformate în compuși anorganici simpli care pot fi studiati prin metode analitice cunoscute.

În timpul analizei calitative, elementele care alcătuiesc compușii organici suferă de obicei următoarele transformări:

CCO2; HH20; N – NН 3; СI – СI - ; SSO42-; R RO 4 2- .

Primul test care studiază o substanță necunoscută pentru a verifica dacă aparține clasei de substanțe organice este calcinarea. În același timp, multe substanțe organice devin negre și carbonizate, dezvăluind astfel carbonul inclus în compoziția lor. Uneori se observă carbonizare sub acțiunea substanțelor de eliminare a apei (de exemplu, acid sulfuric concentrat etc.). Această carbonizare este deosebit de pronunțată când este încălzită. Flacăra fumurie a lumânărilor și arzătoarelor sunt exemple de carbonizare a compușilor organici, dovedind prezența carbonului.

În ciuda simplității sale, testul de carbonizare este doar o tehnică auxiliară, orientativă și are o utilizare limitată: o serie de substanțe nu pot fi carbonizate în mod obișnuit. Unele substanțe, de exemplu, alcoolul și eterul, chiar și cu încălzire scăzută, se evaporă înainte de a avea timp să se carbonizeze; altele, cum ar fi ureea, naftalina, anhidrida ftalică, se sublimează înainte de carbonizare.

O modalitate universală de a descoperi carbonul în orice compus organic, nu numai în stare solidă, ci și în stare agregată lichidă și gazoasă, este arderea substanței cu oxid de cupru (P). În acest caz, carbonul este oxidat pentru a forma dioxid de carbon CO 2, care este detectat prin tulbureala apei de var sau baritice.