Praktični rad br.1

Reagensi : parafin (C 14 H 30

Oprema :

Bilješka:

2.halogen u organskoj materiji može se detektovati pomoću reakcije boje plamena.

Algoritam rada:

Sipajte krečnu vodu u cijev prijemnika.

Povežite epruvetu sa smešom na prijemnik epruvete pomoću cevi za izlaz gasa sa čepom.

Zagrijte epruvetu sa smjesom u plamenu alkoholne lampe.

Zagrijte bakarnu žicu u plamenu alkoholne lampe dok se na njoj ne pojavi crni premaz.

Ohlađenu žicu unesite u supstancu koja se ispituje i vratite alkoholnu lampu u plamen.

zaključak:

obratiti pažnju na: promene koje se dešavaju sa krečnom vodom, bakrenim sulfatom (2).

Koje boje se okreće plamen alkoholne lampe kada se doda ispitni rastvor?

Praktični rad br.1

"Kvalitativna analiza organskih jedinjenja."

reagensi: parafin (C 14 H 30 ), krečna voda, bakar oksid (2), dihloretan, bakar sulfat (2).

Oprema : metalni stalak sa nogom, alkoholna lampa, 2 epruvete, čep sa cevčicom za odvod gasa, bakarna žica.

Bilješka:

Ugljik i vodonik mogu se otkriti u organskoj tvari oksidacijom bakrenim oksidom (2).

Halogen u organskoj materiji može se detektovati reakcijom boje plamena.

Algoritam rada:

1. faza rada: Topljenje parafina sa bakarnim oksidom

1. Sastavite uređaj prema sl. 44 na strani 284, da biste to učinili, stavite 1-2 g bakarnog oksida i parafina na dno epruvete i zagrijte je.

2. faza rada: Kvalitativno određivanje ugljika.

1.Ulijte krečnu vodu u cijev prijemnika.

2. Povežite epruvetu sa smešom sa prijemnikom epruvete pomoću cevi za izlaz gasa sa čepom.

3. Zagrijte epruvetu sa smjesom u plamenu alkoholne lampe.

3. faza rada: Kvalitativno određivanje vodonika.

1. Stavite komad vate u gornji dio epruvete sa smjesom, stavljajući bakar sulfat na njega (2).

4. faza rada: Kvalitativno određivanje hlora.

1. Zagrijte bakarnu žicu u plamenu alkoholne lampe dok se na njoj ne pojavi crni premaz.

2. Ohlađenu žicu unesite u supstancu koja se testira i vratite alkoholnu lampu u plamen.

zaključak:

1. obratiti pažnju na: promene koje se dešavaju sa krečnom vodom, bakrenim sulfatom (2).

2. Koje boje se okreće plamen žarulje prilikom dodavanja testnog rastvora?

Proučavanje organske materije počinje njenom izolacijom i pročišćavanjem.

1. Padavine

Padavine– razdvajanje jednog od jedinjenja gasovite ili tečne mešavine supstanci u talog, kristalan ili amorfan. Metoda se zasniva na promjeni uvjeta solvatacije. Efekat solvatacije se može uvelike smanjiti i čvrsta supstanca se može izolovati u svom čistom obliku pomoću nekoliko metoda.

Jedna od njih je da se konačni (koje se često naziva i ciljni) proizvod pretvara u spoj nalik soli (jednostavna ili složena sol), samo ako je sposoban za kiselo-baznu interakciju ili formiranje kompleksa. Na primjer, amini se mogu pretvoriti u supstituirane amonijeve soli:

(CH 3) 2 NH + HCl -> [(CH 3) 2 NH 2 ] + Cl – ,

te karboksilne, sulfonske, fosfonske i druge kiseline - u soli djelovanjem odgovarajućih lužina:

CH 3 COOH + NaOH -> CH 3 COO – Na + + H 2 O;

2CH 3 SO 2 OH + Ba(OH) 2 -> Ba 2+ (CH 3 SO 2 O) 2 – + H 2 O;

CH 3 P(OH) 2 O + 2AgOH -> Ag(CH 3 PO 3) 2– + 2H 2 O.

Soli se kao jonska jedinjenja otapaju samo u polarnim rastvaračima (H 2 O, ROH, RCOOH itd. što bolje ulaze u donorsko-akceptorske interakcije sa kationima i anjonima soli, to je veća energija koja se oslobađa pri otapanju i). veća rastvorljivost. U nepolarnim otapalima, kao što su ugljovodonici, petroleter (laki benzin), CHCl 3, CCl 4, itd., soli se ne otapaju i ne kristaliziraju (issole) kada se ova ili slična otapala dodaju u otopinu sličnih soli. spojeva. Odgovarajuće baze ili kiseline mogu se lako izolovati iz soli u čistom obliku.

Aldehidi i ketoni nearomatične prirode, dodavanjem natrijum hidrosulfita, kristališu iz vodenih rastvora u obliku slabo rastvorljivih jedinjenja.

Na primjer, aceton (CH 3) 2 CO iz vodenih otopina kristalizira s natrij hidrosulfitom NaHSO 3 u obliku slabo topljivog derivata hidrosulfita:

Aldehidi se lako kondenziraju s hidroksilaminom, oslobađajući molekul vode:

Rezultirajući proizvodi se nazivaju oksimi Oni su tekućine ili čvrste tvari, oksimi su slabo kiselog karaktera, što se očituje u tome što se vodonik hidroksilne grupe može zamijeniti metalom, a ujedno i slabo bazičnog karaktera, jer se oksimi spajaju s kiselinama, tvoreći soli. kao što su amonijumove soli.

Kada se prokuva s razrijeđenim kiselinama, dolazi do hidrolize, oslobađanja aldehida i stvaranja hidroksilaminske soli:

Dakle, hidroksilamin je važan reagens koji omogućava izolaciju aldehida u obliku oksima iz mješavina s drugim supstancama s kojima hidroksilamin ne reagira. Oksimi se također mogu koristiti za pročišćavanje aldehida.

Poput hidroksilamina, hidrazin H 2 N–NH 2 reaguje sa aldehidima; ali pošto u molekulu hidrazina postoje dvije NH 2 grupe, on može reagirati sa dvije molekule aldehida. proizvod zamjene jednog atoma vodika u molekuli hidrazina sa fenil grupom C 6 H 5:

Reakcioni produkti aldehida sa fenilhidrazinom nazivaju se fenilhidrazoni.Fenilhidrazoni su tečni i čvrsti i dobro kristaliziraju. Kada se prokuhaju s razrijeđenim kiselinama, poput oksima, prolaze kroz hidrolizu, zbog čega nastaju slobodni aldehid i fenilhidrazinska sol:

Dakle, fenilhidrazin, poput hidroksilamina, može poslužiti za izolaciju i pročišćavanje aldehida.

Ponekad se u tu svrhu koristi drugi derivat hidrazina, u kojem atom vodika nije zamijenjen fenil grupom, već grupom H2N-CO. Ovaj derivat hidrazina naziva se semikarbazid NH 2 –NH–CO–NH 2. Produkti kondenzacije aldehida sa semikarbazidom nazivaju se semikarbazoni:

Ketoni se također lako kondenziraju s hidroksilaminom i formiraju ketoksime:

Sa fenilhidrazinom, ketoni daju fenilhidrazone:

i sa semikarbazidom - semikarbazoni:

Zbog toga se hidroksilamin, fenilhidrazin i semikarbazid koriste za izolaciju ketona iz mješavina i za njihovo prečišćavanje u istoj mjeri kao i za izolaciju i pročišćavanje aldehida. Naravno, na ovaj način je nemoguće odvojiti aldehide od ketona.

Alkini s terminalnom trostrukom vezom reagiraju s otopinom amonijaka Ag 2 O i oslobađaju se u obliku srebrnih alkinida, na primjer:

2(OH) – + HC=CH -> Ag–C=C–Ag + 4NH 3 + 2H 2 O.

Početni aldehidi, ketoni i alkini mogu se lako izolovati iz slabo rastvorljivih supstitucijskih proizvoda u njihovom čistom obliku.

2. Kristalizacija

Metode kristalizacije razdvajanje smeša i dubinsko prečišćavanje supstanci zasnivaju se na razlici u sastavu faza nastalih tokom delimične kristalizacije rastopa, rastvora i gasne faze. Važna karakteristika ovih metoda je ravnotežni, ili termodinamički, koeficijent razdvajanja, jednak omjeru koncentracija komponenti u ravnotežnim fazama - čvrsta i tečna (ili plinovita):

Gdje x I y– molni udio komponente u čvrstoj i tečnoj (ili gasoviti) fazi, respektivno. Ako x<< 1, т.е. разделяемый компонент является примесью, k 0 = x / y. U realnim uslovima, ravnoteža se obično ne postiže; stepen odvajanja tokom monokristalizacije naziva se efektivni koeficijent razdvajanja k, što je uvek manje k 0 .

Postoji nekoliko metoda kristalizacije.

Prilikom odvajanja smjesa korištenjem metode usmerena kristalizacija Kontejner sa početnim rastvorom polako se kreće iz zone grejanja u zonu hlađenja. Kristalizacija se dešava na granici zona čija se prednja strana kreće brzinom kretanja posude.

Koristi se za odvajanje komponenti sa sličnim svojstvima. zona topljenja ingoti očišćeni od nečistoća u izduženoj posudi koja se polako kreće duž jednog ili više grijača. Odsjek ingota u zoni grijanja se topi i ponovo kristalizira na izlazu iz nje. stoga se uglavnom koristi za čišćenje poluvodičkih materijala (Ge, Si, itd.).

Kristalizacija protivtočne kolone se proizvodi u koloni, u čijem se gornjem dijelu nalazi zona hlađenja gdje se formiraju kristali, au donjem dijelu gdje se kristali tope , na primjer, puž u smjeru suprotnom od kretanja tekućine. Metoda koju karakterizira visoka produktivnost i visok prinos prečišćenih proizvoda. Koristi se u proizvodnji čistog naftalena, benzojeve kiseline, frakcija masnih kiselina.

Koriste se za razdvajanje smeša, sušenje i prečišćavanje supstanci u sistemu čvrstog gasa sublimacija (sublimacija) I desublimacija.

Sublimaciju karakteriše velika razlika u uslovima ravnoteže za različite supstance, što omogućava razdvajanje višekomponentnih sistema, posebno kada se dobijaju supstance visoke čistoće.

3. Ekstrakcija

Ekstrakcija- metoda separacije zasnovana na selektivnoj ekstrakciji jedne ili više komponenti analizirane smjese korištenjem organskih rastvarača - ekstrakcija U pravilu se pod ekstrakcijom podrazumijeva proces raspodjele otopljene tvari između dvije tečne faze koje se ne miješaju. faze mogu biti čvrste (ekstrakcija iz čvrstih materija) ili gasovita. Stoga je precizniji naziv za metodu ekstrakcija tečnost-tečnost, ili jednostavno tečna ekstrakcija Obično se u analitičkoj hemiji koristi ekstrakcija supstanci iz vodenog rastvora pomoću organskih rastvarača.

Raspodjela supstance X između vodene i organske faze u ravnotežnim uslovima je podređena zakonu ravnoteže raspodjele. Konstanta ove ravnoteže, izražena kao omjer između koncentracija tvari u dvije faze:

K= [X] org / [X] aq,

na datoj temperaturi postoji konstantna vrijednost koja ovisi samo o prirodi tvari i oba rastvarača konstanta distribucije Može se približno procijeniti omjerom rastvorljivosti supstance u svakom od rastvarača.

Faza u koju je ekstrahirana komponenta prešla nakon tečne ekstrakcije naziva se ekstrakt; faza iscrpljena ove komponente - rafin.

U industriji je najčešća protivstrujna višestepena ekstrakcija obično 5-10, a za jedinjenja koja se teško odvajaju – do 50-60 Prvi uključuje samu ekstrakciju, ispiranje ekstrakta (da bi se smanjio sadržaj nečistoća i uklanjanje mehanički zarobljenog izvornog rastvora) i. ponovna ekstrakcija, odnosno obrnuti transfer ekstrahiranog jedinjenja u vodenu fazu radi njegove dalje obrade u vodenom rastvoru ili ponovljenog ekstrakcionog prečišćavanja.

Jednostepena ekstrakcija tečnost-tečnost, efikasna samo pri veoma visokim konstantama distribucije K, koriste se prvenstveno u analitičke svrhe.

Uređaji za ekstrakciju tečnosti - ekstraktori– može biti sa kontinuiranim (kolone) ili stepenastim (mješalice-taložnici) faznim kontaktom.

Budući da je prilikom ekstrakcije potrebno intenzivno mešati dve tečnosti koje se ne mešaju, uglavnom se koriste sledeće vrste kolona: pulsirajuće (sa povratnim kretanjem tečnosti), vibrirajuće (sa vibrirajućim paketom ploča), rotaciono-disk (sa paketom od diskovi koji rotiraju na zajedničkoj osovini), itd. d.

Svaki stepen miksera-taložnika ima komoru za mešanje i taloženje. Mešanje može biti mehaničko (mešalice) ili pulsirajuće. višestepenost se postiže povezivanjem potrebnog broja sekcija u kaskadu. Sekcije se mogu sastaviti u zajedničko kućište (mješalice-odlagači imaju prednost u odnosu na kolone u procesima s malim brojem stupnjeva ili sa vrlo velikim protokom). Centrifugalni uređaji su perspektivni za obradu velikih protoka.

Prednosti ekstrakcije tečnost-tečnost su niski troškovi energije (nema faznih prelaza koji zahtevaju eksterno snabdevanje energijom); mogućnost dobijanja visoko čistih supstanci; mogućnost potpune automatizacije procesa.

Ekstrakcija tekućina-tečnost se koristi, na primjer, za izolaciju lakih aromatičnih ugljovodonika iz naftnih sirovina.

Ekstrakcija supstance rastvaračem iz čvrste fazečesto se koristi u organskoj hemiji za ekstrakciju prirodnih spojeva iz bioloških objekata: hlorofila iz zelenog lišća, kofeina iz mase kafe ili čaja, alkaloida iz biljnih materijala itd.

4. Destilacija i rektifikacija

Destilacija i rektifikacija su najvažnije metode za odvajanje i prečišćavanje tečnih mješavina, zasnovane na razlici u sastavu tekućine i pare koja se iz nje formira.

Raspodjela komponenti mješavine između tekućine i pare određena je vrijednošću relativne isparljivosti α:

αik= (yi/ xi) : (yk / xk),

Gdje xi I xk,yi I yk– molni udjeli komponenti i I k odnosno u tečnosti i pari koja se formira iz nje.

Za rješenje koje se sastoji od dvije komponente,

Gdje x I y– molni udio hlapljive komponente u tečnosti i pari, respektivno.

Destilacija(destilacija) se vrši djelomičnim isparavanjem tečnosti i naknadnom kondenzacijom pare. Kao rezultat destilacije, destilirana frakcija je destilat– obogaćen je isparljivijom komponentom (niskog ključanja) i nedestiliranom tečnošću – PDV ostatak– manje hlapljiva (visoko vrela) se naziva jednostavnom ako se iz početne smjese destilira jedna frakcija, a frakcionom (frakcionom) ako je potrebno smanjiti temperaturu procesa vodena para ili inertni gas koji probija kroz sloj tečnosti.

Postoje konvencionalna i molekularna destilacija. Konvencionalna destilacija izvode se pri takvim pritiscima kada je slobodni put molekula višestruko manji od udaljenosti između površina isparavanja tekućine i kondenzacije pare. Molekularna destilacija provodi se pri vrlo niskom pritisku (10 –3 – 10 –4 mm Hg), kada je razmak između površina isparavanja tekućine i kondenzacije pare srazmjeran slobodnom putu molekula.

Konvencionalna destilacija se koristi za prečišćavanje tekućina od niskoisparljivih nečistoća i za odvajanje mješavina komponenti koje se značajno razlikuju u relativnoj isparljivosti koristi se za odvajanje i pročišćavanje mješavina nisko hlapljivih i termički nestabilnih supstanci, na primjer, pri izolaciji vitamina iz. ribljeg ulja i biljnog ulja.

Ako je relativna isparljivost α niska (komponente niskog ključanja), tada se odvajanje smjesa vrši rektifikacijama. Ispravljanje– razdvajanje tečnih smeša na praktično čiste komponente ili frakcije koje se razlikuju po tačkama ključanja. Za ispravljanje se obično koriste kolonski uređaji u kojima se dio kondenzata (refluksa) vraća na navodnjavanje u gornji dio kolone pokretačka sila rektifikacije je razlika između stvarne i ravnotežne koncentracije komponenti u parnoj fazi, koja odgovara datom sastavu tečne faze. Sistem para-tečnost teži da postigne ravnotežno stanje, usled čega para, pri kontaktu sa tečnošću, obogaćuje se visoko hlapljivim (nisko ključajućim) komponentama, a tečnost - nisko hlapljivim (visoko ključajućim) komponentama budući da se tečnost i para kreću jedna prema drugoj (protivstruja), sa dovoljnim na visine stupa u njegovom gornjem dijelu, može se dobiti gotovo čista, vrlo hlapljiva komponenta.

Rektifikacija se može vršiti pri atmosferskom ili povišenom pritisku, kao i pod vakuumskim uslovima, temperatura ključanja se smanjuje, a relativna isparljivost komponenti se povećava, što smanjuje visinu destilacione kolone i omogućava odvajanje smeša. termički nestabilne supstance.

Po dizajnu, aparati za destilaciju se dijele na spakovano, u obliku diska I rotirajući film.

Rektifikacija se široko koristi u industriji za proizvodnju benzina, kerozina (rektifikacija ulja), kisika i dušika (niskotemperaturna rektifikacija zraka), te za izolaciju i dubinsko prečišćavanje pojedinih supstanci (etanol, benzol, itd.).

Budući da su organske tvari općenito termički nestabilne, za njihovo dubinsko prečišćavanje, po pravilu, napunjene destilacijske kolone koji rade u vakuumu, za dobivanje posebno čistih organskih tvari koriste se rotacijski filmski stupovi, koji imaju vrlo mali hidraulički otpor i kratko vrijeme zadržavanja proizvoda u njima vakuum.

Rektifikacija se široko koristi u laboratorijskoj praksi za dubinsko pročišćavanje supstanci. Imajte na umu da destilacija i rektifikacija istovremeno služe za određivanje tačke ključanja ispitivane supstance i stoga omogućavaju provjeru stepena čistoće potonje. (stalnost tačke ključanja koriste se i specijalni uređaji - ebuliometri).

5.Chromatography

hromatografija je metoda razdvajanja, analize i fizičko-hemijskog proučavanja supstanci. Zasniva se na razlici u brzini kretanja zona koncentracije ispitivanih komponenti, koje se kreću u toku mobilne faze (eluenta) duž stacionarnog sloja, a ispitivana jedinjenja su raspoređena između obe faze.

Sve različite metode hromatografije, koje je započeo M.S. Cvet 1903. godine, zasnivaju se na adsorpciji iz gasne ili tečne faze na čvrstoj ili tečnoj površini.

U organskoj hemiji, sljedeće vrste hromatografije se široko koriste za odvajanje, prečišćavanje i identifikaciju supstanci: kolona (adsorpcija); papir (distribucija), tankoslojni (na posebnoj ploči), gas, tečnost i gas-tečnost.

Kod ovih tipova hromatografije dvije faze dolaze u kontakt - jedna stacionarna, adsorbira i desorbira supstancu koja se određuje, a druga mobilna, koja djeluje kao nosač ove tvari.

Tipično, stacionarna faza je sorbent sa razvijenom površinom; mobilna faza – gas (gasna hromatografija) ili tečnost (tečna hromatografija).Tok mobilne faze se filtrira kroz sloj sorbenta ili se kreće duž ovog sloja.B gasno-tečna hromatografija Mobilna faza je plin, a stacionarna faza je tekućina, obično nanesena na čvrsti nosač.

Gel permeaciona hromatografija je varijanta tečne hromatografije, gde je stacionarna faza gel. (Metoda omogućava odvajanje visokomolekularnih jedinjenja i biopolimera u širokom rasponu molekulskih težina.) Razlika u ravnotežnoj ili kinetičkoj distribuciji komponenti između mobilne i stacionarne faze je neophodan uslov za njihovo hromatografsko razdvajanje.

U zavisnosti od svrhe hromatografskog procesa, razlikuju se analitička i preparativna hromatografija. Analitički namijenjen je određivanju kvalitativnog i kvantitativnog sastava ispitivane mješavine.

Kromatografija se obično izvodi pomoću posebnih instrumenata - hromatografi, čiji su glavni delovi hromatografska kolona i detektor U trenutku unošenja uzorka, analizirana smeša se nalazi na početku hromatografske kolone pod uticajem toka pokretne faze, komponenti smeše počinju da se kreću duž kolone različitim brzinama, a dobro sorbovane komponente se kreću duž sloja sorbenta sporije Rezultirajući dijagram se poziva hromatogram.

Preparativna hromatografija uključuje razvoj i primenu hromatografskih metoda i opreme za dobijanje visoko čistih supstanci koje ne sadrže više od 0,1% nečistoća.

Karakteristika preparativne hromatografije je upotreba hromatografskih kolona velikog unutrašnjeg prečnika i posebnih uređaja za izolovanje i sakupljanje komponenti U laboratorijama se izoluje 0,1–10 grama supstance na kolonama prečnika 8–15 mm -industrijske instalacije sa stupovima prečnika 10-20 cm, nekoliko kilograma, stvoreni su jedinstveni industrijski uređaji sa stubovima prečnika 0,5 m za proizvodnju nekoliko tona materije godišnje.

Gubici tvari u preparativnim kolonama su mali, što omogućava široku primjenu preparativne hromatografije za odvajanje malih količina složenih sintetičkih i prirodnih mješavina. Preparativna plinska hromatografija koristi se za proizvodnju visoko čistih ugljikovodika, alkohola, karboksilnih kiselina i drugih organskih spojeva, uključujući i one koji sadrže klor; tečnost– za proizvodnju lijekova, polimera sa uskom distribucijom molekulske mase, aminokiselina, proteina itd.

Neke studije tvrde da je cijena proizvoda visoke čistoće dobivenih hromatografskim putem niža od onih pročišćenih destilacijom. Stoga je preporučljivo koristiti hromatografiju za fino prečišćavanje supstanci koje su prethodno odvojene rektifikacijom.

2. Elementarna kvalitativna analiza

Kvalitativna elementarna analiza je skup metoda koje omogućavaju određivanje od kojih elemenata se sastoji organsko jedinjenje. Da bi se odredio elementarni sastav, organska supstanca se prvo pretvara u anorganska jedinjenja oksidacijom ili mineralizacijom (legiranje alkalnim metalima), koja se zatim ispituju konvencionalnim analitičkim metodama.

Ogromno dostignuće A.L. Lavoisier-a kao analitičkog hemičara bilo je stvaranje elementarna analiza organskih supstanci(tzv. CH analiza) već su postojale brojne metode za gravimetrijsku analizu neorganskih supstanci (metala, minerala, itd.), ali još nisu mogle da analiziraju organske supstance na ovaj način. Analitička hemija tog vremena očito je „šepala na jednu nogu“; Nažalost, relativno zaostajanje u analizi organskih jedinjenja, a posebno zaostajanje u teoriji takve analize, osjeća se i danas.

Pozabavivši se problemima organske analize, A.L. Lavoisier je, prije svega, pokazao da sve organske tvari sadrže kisik i vodik, mnoge sadrže dušik, a neke sadrže sumpor, fosfor ili druge elemente Sada je bilo potrebno stvoriti univerzalne metode kvantitativnog određivanja od ovih elemenata, prvenstveno metode za precizno određivanje ugljika i vodonika Da bi se postigao ovaj cilj, A. L. Lavoisier je predložio spaljivanje uzoraka ispitivane supstance i određivanje količine oslobođenog ugljičnog dioksida (slika 1). Pri tome se zasnivao na dva svoja zapažanja: 1) ugljen-dioksid nastaje prilikom sagorevanja bilo koje organske supstance; 2) polazne tvari ne sadrže ugljični dioksid nastaje od ugljika koji je dio bilo koje organske tvari Prvi objekti analize bile su visoko hlapljive organske supstance - pojedinačna jedinjenja kao što je etanol.

Rice. 1. Prvi uređaj A. L. Lavoisier-a za analizu organskih

supstance metodom sagorevanja

Da bi se osigurala čistoća eksperimenta, visoku temperaturu nije osiguravalo bilo kakvo gorivo, već solarni zraci fokusirani na uzorak pomoću ogromnog sočiva. Uzorak je spaljen u hermetički zatvorenoj instalaciji (ispod staklenog zvona) u poznatoj količini kisika, oslobođeni ugljični dioksid je apsorbiran i izmjeren je indirektnom metodom.

Za elementarnu analizu niskoisparljivih jedinjenja, A. L. Lavoisier je kasnije predložio složenije metode. U ovim metodama, jedan od izvora kisika potrebnog za oksidaciju uzorka bili su metalni oksidi s kojima je prethodno pomiješan izgorjeli uzorak (na primjer, olovo(IV) oksid). Ovaj pristup se kasnije koristio u mnogim metodama elementarne analize organskih supstanci i obično je davao dobre rezultate. Međutim, metode analize CH prema Lavoisieru bile su previše dugotrajne, a također nisu omogućile da se dovoljno precizno odredi sadržaj vodika: direktno vaganje rezultirajuće vode nije provedeno.

Metodu analize CH je 1814. godine poboljšao veliki švedski hemičar Jens Jakob Berzelius. Sada uzorak nije spaljen ispod staklenog zvona, već u horizontalnoj cijevi zagrijanoj izvana, kroz koju je dodan zrak ili kisik Uzorak, olakšavajući proces sagorevanja, apsorbovao je čvrsti kalcijum hlorid i izvagao je ovu tehniku ​​sa volumetrijskim određivanjem azota (CHN analiza). Liebiga, koji je postigao kvantitativnu i selektivnu apsorpciju ugljičnog dioksida u kugličnom apsorberu koji je izumio (slika 2.).

Rice. 2. Yu Liebigov aparat za sagorevanje organskih materija

To je omogućilo da se naglo smanji složenost i radni intenzitet analize CH, a što je najvažnije, da se poveća njena tačnost, tako da je Yu Liebig, pola veka nakon A.L. Lavoisiera, završio razvoj gravimetrijske analize organskih supstanci, koju je započeo. Veliki francuski naučnik, Yu. Do 1840-ih je otkrio tačan sastav mnogih organskih jedinjenja (na primer, alkaloida) i dokazao (zajedno sa F. Wöhlerom) postojanje izomera nepromijenjeni dugi niz godina, njihova tačnost i svestranost osigurali su brzi razvoj organske hemije u drugoj polovini 19. stoljeća. Dalja poboljšanja u oblasti elementarne analize organskih supstanci (mikroanalize) pojavila su se tek početkom 20. veka. Odgovarajuće istraživanje F. Pregla nagrađeno je Nobelovom nagradom (1923).

Zanimljivo je da su i A.L. Lavoisier i J. Liebig nastojali da potvrde rezultate kvantitativne analize bilo koje pojedinačne supstance kontrasintezom iste supstance, obraćajući pažnju na kvantitativne omjere reagenasa tokom sinteze. A.L. Lavoisier je primetio da hemija generalno ima dva načina za određivanje sastava supstance: sintezu i analizu, i ne treba se smatrati zadovoljnim sve dok ne uspemo da koristimo obe ove metode za ispitivanje. Ova primedba je posebno važna za istraživače složenih organskih supstanci. Njihova pouzdana identifikacija i identifikacija strukture jedinjenja danas, kao iu vreme Lavoazije, zahtevaju ispravnu kombinaciju analitičkih i sintetičkih metoda.

Detekcija ugljika i vodika.

Metoda se temelji na reakciji oksidacije organske tvari s prahom bakar (II) oksida.

Kao rezultat oksidacije, ugljik uključen u analiziranu tvar formira ugljik (IV) oksid, a vodik formira vodu. Ugljik se kvalitativno određuje stvaranjem bijelog taloga barij karbonata pri interakciji ugljičnog (IV) oksida s baritnom vodom. Vodik se detektuje formiranjem kristalnog hidrata Cu8O4-5H20, plave boje.

Način izvršenja.

Prašak bakarnog (II) oksida stavlja se u epruvetu 1 (slika 2.1) na visini od 10 mm, doda se jednaka količina organske materije i dobro promeša. U gornji dio epruvete 1 stavlja se mala grudvica vate na koju se sipa tanak sloj bijelog praha bez vodenog bakar (II) sulfata. Epruveta 1 je zatvorena čepom sa cevčicom za odvod gasa 2 tako da jedan kraj gotovo dodiruje vatu, a drugi je uronjen u epruvetu 3 sa 1 ml baritne vode. Pažljivo zagrijte u plamenu gorionika prvo gornji sloj mješavine tvari s bakar (II) oksidom, a zatim donji sloj

Rice. 3 Otkriće ugljika i vodonika

U prisustvu ugljika uočava se zamućenost baritne vode zbog stvaranja taloga barijevog karbonata. Nakon pojave taloga, epruveta 3 se uklanja, a epruveta 1 se nastavlja zagrevati dok vodena para ne dostigne vodeni bakar (II) sulfat. U prisustvu vode primećuje se promena boje kristala bakar (II) sulfata usled stvaranja kristalnog hidrata CuSO4*5H2O

Detekcija halogena. Beilyiteinov test.

Metoda za detekciju atoma hlora, broma i joda u organskim jedinjenjima zasniva se na sposobnosti bakarnog (II) oksida da na visokim temperaturama razgradi organska jedinjenja koja sadrže halogene i formiraju bakrene (II) halide.

Analizirani uzorak se nanosi na kraj prethodno kalcinirane bakarne žice i zagrijava u plamenu plamenika koji ne svijetli. , kada se ispari, obojite plamen u plavo-zelenu (CuC1, CuBr) ili zelenu (OD) boju da nitrili, urea, tiourea, pojedinačni derivati ​​piridina, karboksilne kiseline, acetilaceton, itd. ometaju određivanje Ako su dostupni alkalni i zemnoalkalni metali, plamen se posmatra kroz plavi filter.

Detekcija azota, sumpor i halogeni. "Lassaigneov test"

Metoda se zasniva na fuziji organske materije sa metalnim natrijem. Kada se stapa, dušik se pretvara u natrijum cijanid, sumpor u natrijum sulfid, hlor, brom, jod u odgovarajuće natrijum-halogenide.

Tehnika fuzije.

A. Čvrste materije.

Nekoliko zrna ispitivane supstance (5-10 mg) stavlja se u suvu (pažnja!) vatrostalnu epruvetu i dodaje se mali komadić (veličine zrna pirinča) metalnog natrijuma. Smjesa se pažljivo zagrijava u plamenu plamenika, ravnomjerno zagrijavajući epruvetu, dok se ne formira homogena legura. Potrebno je osigurati da se natrijum topi sa supstancom. Kada se stapa, supstanca se raspada. Fuzija je često praćena malim bljeskom natrijuma i pocrnjenjem sadržaja epruvete od nastalih čestica ugljika. Epruveta se ohladi na sobnu temperaturu i doda se 5-6 kapi etil alkohola da bi se eliminisao ostatak metalnog natrijuma. Nakon što se uveri da je preostali natrijum reagovao (šištanje prestaje kada se doda kap alkohola), u epruvetu se ulije 1-1,5 ml vode i rastvor se zagreje do ključanja. Vodeno-alkoholna otopina se filtrira i koristi za detekciju sumpora, dušika i halogena.

B. Tečne supstance.

Vatrostalna epruveta se postavlja vertikalno na azbestnu epruvetu i zagreva se dok se ne topi, ispitivana supstanca se uvodi u kapima nakon što se tvar epruvete se ohladi na sobnu temperaturu, podvrgne se gornjoj analizi.

B. Veoma isparljive i sublimirajuće supstance.

Smjesa natrijuma i ispitivane tvari prekriva se slojem natrijum-kalca debljine oko 1 cm i zatim se podvrgava gornjoj analizi.

Detekcija azota. Dušik se kvalitativno detektuje formiranjem pruske plave (plave boje).

Metoda određivanja. U epruvetu staviti 5 kapi filtrata dobijenog spajanjem supstance sa natrijumom i dodati 1 kap alkoholnog rastvora fenolftaleina. Pojava grimiznocrvene boje ukazuje na alkalnu okolinu (ako se boja ne pojavi, dodajte 1-2 kapi 5% vodenog rastvora natrijum hidroksida u epruvetu, zatim 1-2 kapi 10). % vodenog rastvora željeznog (II) sulfata, koji obično sadrži primjesu željeznog (III) sulfata, nastaje prljavo zeleni talog čim se kap upije u papir, na nju se nanese 1 kap 5% rastvora hlorovodonične kiseline, ako postoji azot, pojavljuje se plava mrlja pruske plave boje.

Detekcija sumpora.

Sumpor se kvalitativno detektuje stvaranjem tamno smeđeg taloga olovo (II) sulfida, kao i crveno-ljubičastog kompleksa s otopinom natrijevog nitroprusida.

Metoda određivanja. Nasuprotni uglovi komada filter papira dimenzija 3x3 cm navlaže se filtratom dobijenim spajanjem supstance sa metalnim natrijumom (slika 4).

Rice. 4. Izvođenje seu testa na kvadratnom komadu papira.

Kap 1% rastvora olovnog (II) acetata nanosi se na jedno od vlažnih mesta, povlačeći se 3-4 mm od njene granice.

Na granici kontakta pojavljuje se tamno smeđa boja zbog stvaranja olovo (II) sulfida.

Kap rastvora natrijum nitroprusida nanosi se na ivicu druge tačke. Na granici "curenja" pojavljuje se intenzivna crveno-ljubičasta boja koja postepeno menja boju.

Detekcija sumpora i dušika kada su prisutni zajedno.

U nizu organskih jedinjenja koja sadrže azot i sumpor, otkrivanje azota je otežano prisustvom sumpora. sulfid i natrijum cijanid se nanose na filter papir, a ovaj drugi se raspoređuje duž periferije mokre tačke. Ova tehnika zahteva određene operativne veštine, što otežava njenu primenu.

Metoda određivanja. Nanesite filtrat kap po kap na sredinu filter papira 3x3 cm dok se ne formira bezbojna mokra mrlja prečnika oko 2 cm.

Rice. 5. Detekcija sumpora i azota u zajedničkom prisustvu 1 - kap rastvora gvožđe (II) sulfata 2 - kap rastvora olovnog acetata; 3 - kap otopine natrijum nitroprusida

1 kap 5% rastvora gvožđe (II) sulfata nanosi se na centar mrlje (slika 5.), na centar se nanosi 1 kap 5% rastvora hlorovodonične kiseline prisustvo azota, pojavljuje se plava pruska plava mrlja. Zatim se nanese 1 kap 1% rastvora olovnog (II) acetata duž periferije vlažne mrlje, a na suprotnu stranu nanese se 1 kap rastvora natrijum nitroprusida. Ako je prisutan sumpor, na mestu kontakta „curenja“ će se pojaviti tamno smeđa mrlja, u drugom slučaju, jednačina reakcije je data iznad .

Fluoridni jon se detektuje po promeni boje ili žutoj promeni boje alizarin cirkonijum indikatorskog papira nakon zakiseljavanja Lassaigneovog uzorka sirćetnom kiselinom.

Detekcija halogena pomoću srebrnog nitrata. Halogeni se detektuju u obliku halogenidnih jona stvaranjem flokulantnih taloga srebrnih halogenida različitih boja: srebrni hlorid je bijeli talog koji potamni na svjetlu; srebro bromid - blijedo žuta; srebrni jodid je intenzivan žuti talog.

Metoda određivanja. U 5-6 kapi filtrata dobijenog nakon spajanja organske supstance sa natrijumom, dodaju se 2-3 kapi razrijeđene dušične kiseline. kiseline, koje ometaju određivanje halogena. Zatim dodajte 1-2 kapi 1% rastvora srebrnog nitrata. Pojava bijelog taloga ukazuje na prisustvo hlora, blijedožutog - broma, žutog - joda.

Ako je potrebno razjasniti da li je prisutan brom ili jod, moraju se provesti sljedeće reakcije:

1. Na 3-5 kapi filtrata dobijenog spajanjem supstance sa natrijumom dodati 1-2 kapi razblažene sumporne kiseline, 1 kap 5% rastvora natrijum nitrita ili 1% rastvora gvožđe (III) hlorida i 1 ml hloroforma.

Kada se protrese u prisustvu joda, sloj hloroforma postaje ljubičast.

2. U 3-5 kapi filtrata dobijenog nakon spajanja supstance sa natrijumom dodati 2-3 kapi razblažene hlorovodonične kiseline, 1-2 kapi 5% rastvora hloramina i 1 ml hloroforma.

U prisustvu broma, sloj hloroforma postaje žuto-smeđi.

B. Otkrivanje halogena Stepanovljevom metodom. Zasnovan je na transformaciji kovalentno vezanog halogena u organskom spoju u ionsko stanje djelovanjem metalnog natrijuma u otopini alkohola.

Detekcija fosfora. Jedna metoda za detekciju fosfora zasniva se na oksidaciji organske materije magnezijevim oksidom. Organski vezan fosfor se pretvara u fosfatni jon, koji se zatim detektuje reakcijom sa molibdenom.

Metoda određivanja. Nekoliko zrna supstance (5-10 mg) se pomeša sa dvostrukom količinom magnezijum oksida i pepeli u porculanskom lončiću, prvo umerenim, a zatim snažnim zagrevanjem dobijenog rastvora se prebaci u epruvetu, doda 0,5 ml tečnosti molibdena i zagreje.

Pojava žutog precipitata amonijum fosfomolibdata ukazuje na prisustvo fosfora u organskoj materiji

3. Kvalitativna analiza po funkcionalnim grupama

Na osnovu selektivnih reakcija funkcionalnih grupa (vidi prezentaciju na temu).

U ovom slučaju se koriste selektivne reakcije taloženja, kompleksiranja, razgradnje s oslobađanjem karakterističnih produkta reakcije i dr. Primjeri takvih reakcija predstavljeni su u prezentaciji.

Zanimljivo je da je za grupnu detekciju i identifikaciju moguće koristiti formiranje organskih spojeva, poznatih kao organski analitički reagensi. Na primjer, analozi dimetilglioksima stupaju u interakciju sa niklom i paladijumom, a nitrozo-naftoli i nitrozofenoli sa kobaltom, gvožđem i paladijumom. Ove reakcije se mogu koristiti za detekciju i identifikaciju (pogledajte prezentaciju na temu).

4. Identifikacija.

Određivanje stepena čistoće organskih materija

Najčešća metoda za određivanje čistoće tvari je mjerenje tačka ključanja prilikom destilacije i rektifikacije, najčešće se koristi za prečišćavanje organskih materija, tečnost se stavlja u tikvicu za destilaciju (bocu okruglog dna sa izlaznom cevi zalemljenom na grlu), koja se zatvara čepom. termometar umetnut u nju i spojen na frižider. Kuglica termometra treba da bude malo više rupe u bočnoj cevi kroz koju izlazi para. , što se može očitati na skali termometra Ako je temperatura ključanja tečnosti iznad 50°C, potrebno je gornji dio tikvice pokriti toplotnom izolacijom barometar, zabilježite atmosferski tlak i, ako je potrebno, izvršite korekciju nečistoća niskog ključanja.

Druga često korištena metoda za određivanje čistoće tvari je određivanje tačka topljenja U tu svrhu, mala količina ispitivane tvari stavlja se u kapilarnu cijev zapečaćenu na jednom kraju, koja je pričvršćena na termometar tako da je supstanca na istom nivou kao i termometar sa cijevcom sa supstancom vezana za nju se uroni u neku tečnost visokog ključanja, na primer glicerin, i polako zagreva na laganoj vatri, posmatrajući supstancu i povećanje temperature naglo se topi i sadržaj epruvete odmah postaje providan. U ovom trenutku se zapaža očitavanje kontaminiranih tvari na nižoj temperaturi iu širokom rasponu.

Da biste kontrolirali čistoću tvari, možete mjeriti gustina.Za određivanje gustine tečnosti ili čvrste materije najčešće koriste piknometar Potonji, u svom najjednostavnijem obliku, je konus opremljen brušenim staklenim čepom s tankom unutarnjom kapilarom, čija prisutnost pomaže u preciznijem održavanju konstantnog volumena pri punjenju piknometra, uključujući i kapilaru pronađeno vaganjem sa vodom.

Piknometrijsko određivanje gustine tečnosti svodi se na jednostavno vaganje u piknometru, lako je pronaći željenu gustinu tečnosti, prvo izvagati delimično ispunjen piknometar sa njom, što daje masu uzorka uzetog za istraživanje. Nakon toga, piknometar se dopunjava vodom (ili bilo čime - drugom tečnošću koja nije u interakciji sa supstancom koja se proučava) i ponovo se meri razlika između njih vaganja omogućavaju određivanje volumena dijela piknometra koji nije ispunjen supstancom, a zatim i volumen tvari uzete za istraživanje Poznavajući masu i volumen, lako je pronaći željenu gustoću tvari.

Vrlo često, za procjenu stepena čistoće organske tvari, mjere indeks prelamanja. Vrijednost indeksa prelamanja obično se daje za žutu liniju u spektru natrijuma s talasnom dužinom D= 589,3 nm (linija D).

Obično se indeks loma određuje pomoću refraktometar.Prednost ove metode za određivanje stepena čistoće organske supstance je u tome što je za merenje indeksa prelamanja potrebno samo nekoliko kapi ispitivanog jedinjenja da je univerzalna metoda za određivanje stepena čistoće organske supstance hromatografija Ova metoda omogućava ne samo da se pokaže koliko je određena tvar čista, već i da se ukaže koje specifične nečistoće sadrži iu kojoj količini.

Značajna razlika u strukturi i svojstvima organskih jedinjenja od neorganskih, ujednačenost svojstava supstanci iste klase, složeni sastav i struktura mnogih organskih materijala određuju karakteristike kvalitativne analize organskih jedinjenja.

U analitičkoj hemiji organskih jedinjenja glavni zadaci su određivanje analita u određenu klasu organskih jedinjenja, odvajanje smeša i identifikacija izolovanih supstanci.

Postoje organske elementar analiza dizajnirana za otkrivanje elemenata u organskim jedinjenjima, funkcionalan– za otkrivanje funkcionalnih grupa i molekularni– za otkrivanje pojedinačnih supstanci prema specifičnim svojstvima molekula ili kombinacijom podataka elementarne i funkcionalne analize i fizičkih konstanti.

Kvalitativna elementarna analiza

Elementi koji se najčešće nalaze u organskim jedinjenjima (C, N, O, H, P, S, Cl, I; rjeđe As, Sb, F, razni metali) obično se otkrivaju redoks reakcijama. Na primjer, ugljik se detektuje oksidacijom organskog spoja molibden trioksidom kada se zagrije. U prisustvu ugljika, MoO 3 se reducira u niže okside molibdena i formira molibden plavu (smjesa postaje plava).

Kvalitativna funkcionalna analiza

Većina reakcija za detekciju funkcionalnih grupa temelji se na oksidaciji, redukciji, kompleksiranju i kondenzaciji. Na primjer, nezasićene grupe se detektuju reakcijom bromiranja na mjestu dvostrukih veza. Rastvor broma postaje bezbojan:

H 2 C = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

Fenoli se detektuju kompleksiranjem sa solima gvožđa (III). U zavisnosti od vrste fenola, formiraju se kompleksi različitih boja (od plave do crvene).

Kvalitativna molekularna analiza

Prilikom kvalitativne analize organskih jedinjenja najčešće se rješavaju dvije vrste problema:

1. Detekcija poznatog organskog jedinjenja.

2. Proučavanje nepoznatog organskog jedinjenja.

U prvom slučaju, poznavajući strukturnu formulu organskog jedinjenja, odabiru se kvalitativne reakcije na funkcionalne grupe sadržane u molekuli jedinjenja kako bi se to otkrilo. Na primjer, fenil salicilat je fenil ester salicilne kiseline:

može se detektovati po funkcionalnim grupama: fenol hidroksil, fenil grupa, estarska grupa i azo sprega sa bilo kojim diazo spojem. Konačan zaključak o identitetu analiziranog jedinjenja sa poznatom supstancom donosi se na osnovu kvalitativnih reakcija, koje nužno uključuju podatke o nizu fizičko-hemijskih konstanti – tačke topljenja, tačke ključanja, apsorpcioni spektri itd. Potreba za korišćenjem ovih podataka objašnjava se činjenicom da iste funkcionalne grupe mogu imati različita organska jedinjenja.

Prilikom proučavanja nepoznatog organskog spoja provode se kvalitativne reakcije na pojedinim elementima i prisutnosti različitih funkcionalnih grupa u njemu. Dobivši ideju o skupu elemenata i funkcionalnih grupa, pitanje strukture spoja odlučuje se na osnovu kvantitativno određivanje elementarnog sastava i funkcionalnih grupa, molekulske mase, UV, IR, NMR masenih spektra.

>> Hemija: Praktični rad br. 1. Kvalitativna analiza organskih jedinjenja

Sadržaj lekcije beleške sa lekcija podrška okvirnoj prezentaciji lekcija metode ubrzanja interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i vježbe radionice za samotestiranje, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća diskusija pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike, grafike, tabele, dijagrami, humor, anegdote, vicevi, stripovi, parabole, izreke, ukrštene riječi, citati Dodaci sažetakačlanci trikovi za radoznale jaslice udžbenici osnovni i dodatni rečnik pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku, elementi inovacije u lekciji, zamjena zastarjelog znanja novim Samo za nastavnike savršene lekcije kalendarski plan za godinu; Integrisane lekcije

MINISTARSTVO PROSVETE I NAUKE RUJSKE FEDERACIJE

ROSTOVSKI DRŽAVNI CIVILNI UNIVERZITET

Odobreno na sastanku

Katedra za hemiju

METODOLOŠKA UPUTSTVA

na laboratorijske radove

“KVALITATIVNA ANALIZA ORGANSKIH JEDINJENJA”

Rostov na Donu, 2004

UDK 543.257(07)

Smjernice za laboratorijski rad “Kvalitativna analiza organskih jedinjenja.” – Rostov n/a: Rost. stanje gradi. univ., 2004. – 8 str.

Uputstva pružaju informacije o karakteristikama analize organskih spojeva, metodama za detekciju ugljika, vodika, dušika, sumpora i halogena.

Smjernice su namijenjene za rad sa studentima specijalnosti 1207 u redovnim i vanrednim oblicima studija.

Sastavio: E.S. Yagubyan

Urednik N.E. Gladkikh

Templan 2004, stavka 175

Potpisano za objavljivanje 20.05.04. Format 60x84/16

Papir za pisanje. Risograf. Akademski - ur. l. 0.5. Tiraž 50 primjeraka. Naredba 163.

__________________________________________________________________

Uredničko-izdavački centar

Rostov državni univerzitet građevinarstva.

344022, Rostov na Donu, ul. socijalista, 162

 Država Rostov

Univerzitet građevinarstva, 2004

Sigurnosne mjere pri radu u laboratoriju za organsku hemiju

1. Prije početka rada potrebno je upoznati se sa svojstvima korištenih i dobivenih supstanci, razumjeti sve operacije eksperimenta.

2. Možete početi sa radom samo uz dozvolu nastavnika.

3. Kada zagrevate tečnosti ili čvrste materije, ne usmeravajte otvor posuđa prema sebi ili svojim komšijama; Ne gledajte u posuđe odozgo, jer moguće oslobađanje zagrijanih tvari može uzrokovati nesreću.

4. Radite s koncentriranim i dimećim kiselinama u dimovodu.

5. Pažljivo dodajte koncentrirane kiseline i lužine u epruvetu, pazite da ih ne prolijete po rukama, odjeći ili stolu. Ako kiselina ili alkalija dođu na vašu kožu ili odjeću, brzo ih isperite s puno vode i obratite se svom učitelju za pomoć.

6. Ako korozivna organska materija dođe u kontakt sa kožom, ispiranje vodom je u većini slučajeva beskorisno. Treba ga oprati odgovarajućim rastvaračem (alkohol, aceton). Rastvarač treba iskoristiti što je brže moguće iu većim količinama.

7. Nemojte dodavati višak uzetog reagensa niti ga sipajte nazad u bocu iz koje je uzet.

Kvalitativna analiza nam omogućava da odredimo koji su elementi uključeni u sastav supstance koja se proučava. Organska jedinjenja uvek sadrže ugljenik i vodonik. Mnoga organska jedinjenja sadrže kiseonik i dušik, sumpor i fosfor su nešto rjeđi; Navedeni elementi čine grupu elemenata - organogena, koji se najčešće nalaze u molekulima organskih supstanci. Međutim, organska jedinjenja mogu sadržavati gotovo svaki element periodnog sistema. Na primjer, u lecitinima i fosfatidima (komponente ćelijskog jezgra i nervnog tkiva) - fosfor; u hemoglobinu - gvožđe; u hlorofilu – magnezijum; u plavoj krvi nekih mekušaca nalazi se kompleksno vezan bakar.

Kvalitativna elementarna analiza sastoji se od kvalitativnog određivanja elemenata koji čine organsko jedinjenje. Da bi se to postiglo, prvo se uništava organsko jedinjenje, a zatim se elementi koji se određuju pretvaraju u jednostavna neorganska jedinjenja koja se mogu proučavati poznatim analitičkim metodama.

Tokom kvalitativne analize, elementi koji čine organska jedinjenja obično prolaze kroz sledeće transformacije:

C CO 2; H H 2 O; N – NN 3; SI – SI - ; S SO 4 2- ; R RO 4 2- .

Prvi test za proučavanje nepoznate supstance kako bi se provjerilo pripada li klasi organskih tvari je kalcinacija. U isto vrijeme, mnoge organske tvari postaju crne i ugljenisane, otkrivajući tako ugljik uključen u njihov sastav. Ponekad se opaža ugljenisanje pod djelovanjem tvari koje uklanjaju vodu (na primjer, koncentrirana sumporna kiselina, itd.). Ovo ugljenisanje posebno dolazi do izražaja pri zagrevanju. Zadimljeni plamen svijeća i gorionika su primjeri ugljenisanja organskih jedinjenja, što dokazuje prisustvo ugljika.

Uprkos svojoj jednostavnosti, test ugljenisanja je samo pomoćna, indikativna tehnika i ima ograničenu upotrebu: brojne supstance se ne mogu ugljenisati na uobičajen način. Neke tvari, na primjer, alkohol i etar, čak i pri slabom zagrijavanju isparavaju prije nego što imaju vremena da se ugljenišu; drugi, kao što su urea, naftalen, ftalni anhidrid, sublimiraju se prije ugljenisanja.

Univerzalni način otkrivanja ugljika u bilo kojem organskom spoju, ne samo u čvrstom, već iu tekućem i plinovitom agregatnom stanju, je sagorijevanje tvari s bakrenim oksidom (P). U ovom slučaju, ugljik se oksidira u ugljični dioksid CO 2, koji se otkriva po zamućenosti vode od vapna ili barita.